Date published: 2025-9-5

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Tributyltin hydride (CAS 688-73-3)

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Application(s):
Tributyltin hydride est un agent réducteur agissant par des intermédiaires radicaux
Numéro CAS:
688-73-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
291.06
Formule Moléculaire:
C12H28Sn
Information supplémentaire:
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L'hydrure de tributylétain est un agent réducteur agissant par l'intermédiaire de radicaux. L'hydrure de tributylétain (TBT-H) est un composé organostannique essentiel, réputé pour son rôle d'agent réducteur puissant, principalement par la médiation d'intermédiaires radicaux. Son mécanisme d'action se distingue par sa capacité à générer des radicaux de tributylétain, qui servent d'intermédiaires clés dans diverses réactions de synthèse organique. Ce processus est initié par le clivage homolytique de la liaison étain-hydrogène en présence d'un initiateur radicalaire, conduisant à la formation de radicaux tributylétain hautement réactifs. Ces radicaux participent ensuite à une série de réactions en chaîne, y compris l'extraction d'atomes d'hydrogène d'autres molécules, facilitant ainsi les processus de réduction ou d'addition de radicaux qui sont essentiels dans la synthèse de composés organiques complexes.


Tributyltin hydride (CAS 688-73-3) Références

  1. Détermination de l'oxyde de bis(tributylétain) par GC--MS avec dérivatisation hydride en ligne: application à l'analyse des substances médicamenteuses.  |  O'Brien, TP., et al. 1999. J Pharm Biomed Anal. 19: 327-33. PMID: 10704098
  2. Hydrostannation d'acétylènes catalysée par un acide de Lewis. Trans-addition régio- et stéréosélective de l'hydrure de tributylétain et du dihydrure de dibutylétain.  |  Asao, N., et al. 1996. J Org Chem. 61: 4568-4571. PMID: 11667381
  3. Synthèse d'aminocyclitols par couplage réductif intramoléculaire d'éthers oximiques dérivés d'hydrates de carbone et fonctionnalisés en delta et epsilon, favorisée par l'hydrure de tributylétain ou le diiodure de samarium.  |  Marco-Contelles, J., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7397-7412. PMID: 11671857
  4. Hydrure de tributylgermanium en remplacement de l'hydrure de tributylétain dans les réactions radicalaires.  |  Russell Bowman, W., et al. 2004. Org Biomol Chem. 2: 585-92. PMID: 14770238
  5. Toxicité du tributylétain pour les saules.  |  Trapp, S., et al. 2004. Environ Sci Pollut Res Int. 11: 327-30. PMID: 15506636
  6. Réactions thermiques de l'hydrure de tributylétain avec des esters alpha-azido: intervention inattendue d'adduits de triazène d'étain dans des conditions radicales et non radicales.  |  Benati, L., et al. 2005. J Org Chem. 70: 3046-53. PMID: 15822963
  7. Isomérisation d'oléfines catalysée par le palladium(II) avec l'hydrure de tributylétain.  |  Kim, IS., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5424-6. PMID: 17552567
  8. Réduction des ribonucléosides en 2'-désoxyribonucléosides.  |  Robins, MJ. and Wnuk, SF. 2005. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. Chapter 1: Unit 1.11. PMID: 18428933
  9. Réactions de cyclisation radicales médiées par l'hydrure de tributylétain: construction efficace de cyclopentanes multi-substitués.  |  Lei, J., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 2840-4. PMID: 20431836
  10. Les stéréosélectivités des réductions des 5-bromo-D-glucuronides en L-iduronides par l'hydrure de tributylétain dépendent du substituant anomérique: synthèses et calculs DFT.  |  Mohamed, S., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 2950-60. PMID: 26878700
  11. Addition radicale d'arènes et réduction radicale: Pourquoi les réactions en chaîne des hydrures organométalliques s'arrêtent et comment les faire repartir.  |  Bowry, VW. and Chatgilialoglu, C. 2018. J Org Chem. 83: 10037-10050. PMID: 30028610
  12. Radicaux aminoalkyles en tant qu'agents de transfert d'atomes d'halogène pour l'activation d'halogénures d'alkyle et d'aryle.  |  Constantin, T., et al. 2020. Science. 367: 1021-1026. PMID: 32108109
  13. Synthèse et évaluation antiproliférative des 2-désoxy-N-glycosylbenzotriazoles/imidazoles.  |  Garton, CS., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34205324
  14. Synthèse et élimination des dérivés trichloroéthylidéniques des hydrates de carbone.  |  Jahan, N., et al. 2022. Carbohydr Res. 515: 108545. PMID: 35405392

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Tributyltin hydride, 10 g

sc-255686
10 g
$68.00

Tributyltin hydride, 50 g

sc-255686A
50 g
$188.00