Date published: 2025-9-8

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trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride (CAS 1986-47-6)

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Noms alternatifs:
Tranylcypromine; trans 2-Amino-1-phenyl-cyclopropane Hydrochloride
Application(s):
trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride est un inhibiteur non sélectif de la MAO
Numéro CAS:
1986-47-6
Masse Moléculaire:
169.65
Formule Moléculaire:
C9H11N•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate de trans-phénylcyclopropylamine est un inhibiteur sélectif et irréversible de l'enzyme monoamine oxydase (MAO). Il agit en se liant de manière covalente au site actif de la MAO, empêchant ainsi la dégradation des neurotransmetteurs monoaminergiques tels que la sérotonine, la dopamine et la noradrénaline. Cette inhibition entraîne une augmentation des niveaux de ces neurotransmetteurs dans la fente synaptique, ce qui a pour effet d'améliorer la neurotransmission. En modulant les niveaux de ces neurotransmetteurs, le chlorhydrate de trans 2-phénylcyclopropylamine peut être utilisé pour étudier le rôle de la monoamine oxydase dans divers processus physiologiques et pathologiques. Son mécanisme d'action implique la formation d'une liaison covalente avec l'enzyme, altérant ainsi sa fonction et entraînant des effets en aval sur la neurotransmission. La fonction du chlorhydrate de trans-phénylcyclopropylamine dans les applications expérimentales consiste à élucider le rôle de la MAO dans le métabolisme des neurotransmetteurs et les voies de signalisation.


trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride (CAS 1986-47-6) Références

  1. Inhibition in vitro des enzymes du cytochrome P450 dans les microsomes hépatiques humains par un puissant inhibiteur du CYP2A6, la trans-2-phénylcyclopropylamine (tranylcypromine), et son analogue nonamine, le cyclopropylbenzène.  |  Taavitsainen, P., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 217-22. PMID: 11181487
  2. La trans-2-phénylcyclopropylamine est un inactivateur de l'histone déméthylase LSD1 basé sur un mécanisme.  |  Schmidt, DM. and McCafferty, DG. 2007. Biochemistry. 46: 4408-16. PMID: 17367163
  3. Des dérivés de trans-2-phénylcyclopropylamine conçus structurellement inhibent puissamment l'histone déméthylase LSD1/KDM1.  |  Mimasu, S., et al. 2010. Biochemistry. 49: 6494-503. PMID: 20568732
  4. Le rôle du transporteur de la dopamine dans les dommages à l'ADN induits par la dopamine.  |  Fazeli, G., et al. 2011. Brain Pathol. 21: 237-48. PMID: 20875051
  5. Réactions d'ouverture de cycle dicationique de trans-2-phénylcyclopropylamine-HCl: clivage électrophile de la liaison distale (C2-C3) des cyclopropanes.  |  Nilsson Lill, SO., et al. 2013. J Org Chem. 78: 8922-6. PMID: 23941589
  6. Suppression de l'invasion et des métastases des lignées de cancer du sein triple négatif par l'inhibition pharmacologique ou génétique de l'activité de Slug.  |  Ferrari-Amorotti, G., et al. 2014. Neoplasia. 16: 1047-58. PMID: 25499218
  7. L'histone déméthylase LSD1 limite l'infection par le virus de la grippe A en supprimant la monométhylation IFITM3-K88.  |  Shan, J., et al. 2017. PLoS Pathog. 13: e1006773. PMID: 29281729
  8. Conception, synthèse et évaluation in vitro de nouveaux inactivateurs LSD1 à base de peptides Histone H3 incorporant des acides aminés α,α-disubstitués avec des structures induisant une γ-turn.  |  Ota, Y., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29734782
  9. Configuration absolue du chlorhydrate de (+)- et (-)-trans-2-phénylcyclopropylamine.  |  Riley, TN. and Brier, CG. 1972. J Med Chem. 15: 1187-8. PMID: 4654673
  10. Réaction de la lysyl oxydase avec la trans-2-phénylcyclopropylamine.  |  Shah, MA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 11580-5. PMID: 8099355

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