Date published: 2025-9-10

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rac N′-Nitrosonornicotine (CAS 80508-23-2)

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Noms alternatifs:
3-(1-Nitroso-2-pyrrolidinyl)pyridine
Application(s):
rac N'-Nitrosonornicotine est un dérivé de la nicotine
Numéro CAS:
80508-23-2
Masse Moléculaire:
177.20
Formule Moléculaire:
C9H11N3O
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La racine N'-Nitrosonornicotine est un composé intéressant dans le domaine de la recherche chimique, en particulier dans les études liées à sa formation et à sa stabilité. Il est souvent utilisé comme composé de référence dans l'analyse des nitrosamines, qui sont très préoccupantes en raison de leur présence dans diverses matrices environnementales. En chimie analytique, la rac N'-Nitrosonornicotine sert d'étalon pour le développement et la validation de méthodes analytiques, telles que la chromatographie et la spectrométrie, visant à détecter des traces de nitrosamines. Le composé est également utilisé dans l'étude des réactions chimiques qui conduisent à la formation de nitrosamines, aidant les chercheurs à comprendre les conditions qui favorisent leur synthèse. En outre, il participe à la recherche sur les voies de dégradation et le devenir des nitrosamines dans l'environnement. La nature racémique de la rac N'-Nitrosonornicotine permet d'étudier les effets de la chiralité sur son comportement physique et chimique.


rac N′-Nitrosonornicotine (CAS 80508-23-2) Références

  1. Cancérogénicité de la N'-nitrosonornicotine chez les rats Sprague-Dawley.  |  Singer, GM. and Taylor, HW. 1976. J Natl Cancer Inst. 57: 1275-6. PMID: 1003559
  2. La N-nitrosonornicotine, nitrosamine du tabac, comme inhibiteur des récepteurs nicotiniques neuronaux de l'acétylcholine.  |  Nunes-Alves, A., et al. 2013. J Mol Neurosci. 49: 52-61. PMID: 22847530
  3. La nitrosation de la nornicotine dans la salive et sa relation avec la synthèse endogène de la N'-nitrosonornicotine chez l'homme.  |  Knezevich, A., et al. 2013. Nicotine Tob Res. 15: 591-5. PMID: 22923602
  4. Niveaux de (S)-N'-nitrosonornicotine dans les produits du tabac aux États-Unis.  |  Stepanov, I., et al. 2013. Nicotine Tob Res. 15: 1305-10. PMID: 23212437
  5. Analyse combinée de la N'-nitrosonornicotine et du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol dans l'urine de fumeurs de cigarettes et d'utilisateurs d'e-cigarettes.  |  Kotandeniya, D., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1007: 121-6. PMID: 26595795
  6. Activation du récepteur d'œstrogène par le condensat de fumée de tabac dans les cellules cancéreuses du sein résistantes à la thérapie hormonale.  |  Niwa, T., et al. 2017. J Steroid Biochem Mol Biol. 165: 448-457. PMID: 27632897
  7. Une méthode UPLC-ESI-MS/MS simple et très sensible pour la quantification simultanée de la nicotine, de la cotinine et des carcinogènes spécifiques du tabac N'-nitrosonornicotine et 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone dans des échantillons de sérum.  |  Loukotková, L., et al. 2018. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1072: 229-234. PMID: 29179064
  8. Approche locale pour contrôler les niveaux de nitrosamines cancérigènes, NNN et NNK dans les produits du tabac sans fumée.  |  Gupta, AK., et al. 2019. Food Chem Toxicol. 124: 359-366. PMID: 30543893
  9. Utilisation de l'extraction en autoclave et de la chromatographie en fluide supercritique/spectrométrie de masse en tandem pour analyser la 4-(méthylintrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone et la N'-nitrosonornicotine dans le tabac.  |  Deng, H., et al. 2019. J Chromatogr A. 1595: 207-214. PMID: 30827697
  10. Séparation des isomères et énantiomères de la N'-nitrosonornicotine par chromatographie en fluide supercritique et spectrométrie de masse en tandem.  |  Deng, H., et al. 2021. J Chromatogr A. 1641: 461971. PMID: 33626439
  11. Analyse simultanée du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol total urinaire, de la N'-nitrosonornicotine et de la cotinine par chromatographie liquide-spectrométrie de masse en tandem.  |  Nikam, SS., et al. 2021. Sci Rep. 11: 20007. PMID: 34625573
  12. Évaluation de l'exposition au NNN dans le plasma des consommateurs de tabac sans fumée.  |  Pluym, N., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 663-669. PMID: 35298127
  13. Le rôle potentiel de la nicotine dans l'initiation, le développement, l'angiogenèse, l'invasion, les métastases et la résistance au traitement du cancer du sein.  |  Khodabandeh, Z., et al. 2022. Breast Cancer. 29: 778-789. PMID: 35583594
  14. Quantification par spectrométrie de masse du N'-Nitrosonornicotine-1N-oxyde dans l'urine de fumeurs de cigarettes et d'utilisateurs de tabac sans fumée.  |  Li, Y. and Hecht, SS. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 1579-1588. PMID: 36006857

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

rac N′-Nitrosonornicotine, 100 mg

sc-212739
100 mg
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