Date published: 2025-9-9

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R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9)

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Noms alternatifs:
3-[(2R)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl]pyridine; (+)-Nicotine; (R)-3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
Application(s):
R-(+)-Nicotine est un isomère non naturel de la nicotine
Numéro CAS:
25162-00-9
Masse Moléculaire:
162.23
Formule Moléculaire:
C10H14N2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La nicotine (+) est l'isomère non naturel de la nicotine. Cet énantiomère n'est généralement pas présent dans les plants de tabac, sauf en quantités infimes. Il est encore observé in vitro et peut agir de manière similaire comme un agoniste des AChR (récepteurs cholinergiques nicotiniques). La liaison de la nicotine à ces récepteurs entraîne la libération de divers neurotransmetteurs, dont la dopamine, la noradrénaline et la sérotonine, qui sont impliqués dans la régulation de l'humeur, du comportement et de la cognition.


R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9) Références

  1. Pyrolyse de la (-)-(S)-nicotine: racémisation et décomposition.  |  Clayton, P., et al. 2010. Chirality. 22: 442-6. PMID: 19644958
  2. Biosynthèse, métabolisme et translocation de la (R)-nicotine dans le tabac, déterminés par des mutants de la nicotine déméthylase.  |  Cai, B., et al. 2013. Phytochemistry. 95: 188-96. PMID: 23849545
  3. Stéréospécifique in vivo de la N-méthylation de la nicotine chez le cobaye.  |  Cundy, KC., et al. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 175-85. PMID: 2859165
  4. L'ion N-Méthylnornicotinium, un nouveau métabolite in vivo de la R-(+)-nicotine.  |  Sato, M. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 348-53. PMID: 2861995
  5. Caractéristiques in vitro de l'azaheterocycle aromatique N-méthyltransférase du poumon de cobaye.  |  Cundy, KC. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 658-63. PMID: 2867867
  6. Isolement et caractérisation de l'ion N-méthyl-N'-oxonicotinium, un nouveau métabolite urinaire de la R-(+)-nicotine chez le cobaye.  |  Pool, WF., et al. 1986. Drug Metab Dispos. 14: 574-9. PMID: 2876864
  7. N-méthylation des énantiomères de la nicotine par le cytosol du foie humain.  |  Crooks, PA. and Godin, CS. 1988. J Pharm Pharmacol. 40: 153-4. PMID: 2897456
  8. Métabolisme énantiosélectif lors de l'administration continue d'isomères S-(-) et R-(+) de la nicotine à des cobayes.  |  Nwosu, CG., et al. 1988. J Pharm Pharmacol. 40: 862-9. PMID: 2907579
  9. Composition énantiomérique de la nicotine dans les feuilles de tabac, les cigarettes, le tabac sans fumée et les e-liquides par chromatographie liquide haute performance en phase normale.  |  Zhang, H., et al. 2018. Chirality. 30: 923-931. PMID: 29722457
  10. Variation des espèces et stéréosélectivité dans le métabolisme des énantiomères de la nicotine.  |  Nwosu, CG. and Crooks, PA. 1988. Xenobiotica. 18: 1361-72. PMID: 3245230
  11. Stéréosélectivité dans la N'-oxydation des isomères de nicotine par une monooxygénase contenant de la flavine.  |  Damani, LA., et al. 1988. Mol Pharmacol. 33: 702-5. PMID: 3380084
  12. Différences entre les modes de liaison des énantiomères S/R-nicotine à l'acétylcholinestérase.  |  Yang, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 1428-1440. PMID: 35518031
  13. Épuisement in vivo de la S-adénosyl-L-homocystéine et de la S-adénosyl-L-méthionine dans le poumon du cobaye après administration chronique de S-(-)-nicotine.  |  Godin, CS. and Crooks, PA. 1986. Toxicol Lett. 31: 23-9. PMID: 3715913
  14. Réponses enregistrées à partir de l'épithélium olfactif de grenouille après stimulation par la R(+)- et la S(-)-nicotine.  |  Thürauf, N., et al. 1995. Chem Senses. 20: 337-44. PMID: 7552043

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

R-(+)-Nicotine, 25 mg

sc-219357
25 mg
$390.00