Date published: 2025-9-11

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(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4)

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Noms alternatifs:
(R)-(+)-Oxirane-2-methanol; (R)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane; (R)-Oxiranemethanol
Application(s):
(R)-(+)-Glycidol est un produit chimique utilisé pour construire un intermédiaire d'iodure d'époxyvinyle.
Numéro CAS:
57044-25-4
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
74.08
Formule Moléculaire:
C3H6O2
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (R)-(+)-Glycidol est un époxyde chiral important, largement utilisé dans le domaine de la synthèse organique. Sa polyvalence et son utilité en tant que réactif le rendent inestimable pour diverses transformations synthétiques. Dans le domaine de la recherche scientifique, le (R)-(+)-Glycidol trouve des applications très variées. Son rôle s'étend à celui d'un composant fondamental dans la synthèse de composés chiraux, notamment d'alcools, d'amines et d'acides chiraux. En outre, le (R)-(+)-Glycidol présente des propriétés catalytiques, ce qui permet de l'utiliser pour faciliter une myriade de réactions telles que la réaction de Diels-Alder et l'époxydation des alcènes. En tant qu'époxyde, le (R)-(+)-Glycidol présente une structure en anneau à trois chaînons avec un atome d'oxygène. Cette configuration lui confère une grande réactivité, ce qui lui permet de s'engager dans un large éventail de réactions comprenant des réactions d'addition, d'ouverture de cycle et de cycloaddition. En outre, le (R)-Glycidol peut servir de catalyseur pour diverses réactions, notamment la réaction de Diels-Alder et l'époxydation des alcènes.


(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4) Références

  1. Synthèse stéréosélective du microcarpalide.  |  Murga, J., et al. 2002. Org Lett. 4: 3447-9. PMID: 12323040
  2. Synthèse multigrammes de la sous-unité C29-C51 et achèvement de la synthèse totale de l'altohyrétine C (spongistatine 2).  |  Heathcock, CH., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 12844-9. PMID: 14558833
  3. Voie stéréosélective vers le noyau d'acide ézoaminuroïque des ézomycines.  |  Khalaf, JK. and Datta, A. 2005. J Org Chem. 70: 6937-40. PMID: 16095320
  4. Synthèse énantiosélective de N1999A2.  |  Ji, N., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14825-7. PMID: 17105291
  5. Transestérification énantiosélective du glycidol catalysée par une nouvelle lipase exprimée à partir de Bacillus subtilis.  |  Wang, L., et al. 2010. Biotechnol Appl Biochem. 56: 1-6. PMID: 20397973
  6. Études de la synthèse de la providencine: construction et assemblage de deux sous-unités majeures.  |  White, JD. and Jana, S. 2014. J Org Chem. 79: 700-10. PMID: 24364750
  7. Enantiosélectivité chimisorptive d'époxydes chiraux sur du Pd(111) modifié par de l'acide tartrique: liaison à trois points.  |  Mahapatra, M. and Tysoe, WT. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 5450-8. PMID: 25615560
  8. Synthèse totale du (+)-Cryptocaryol A à l'aide d'une séquence de cyclisation et de clivage réductif de Prins.  |  Brun, E., et al. 2015. J Org Chem. 80: 8668-76. PMID: 26270107
  9. Synthèse totale de la (+)-Goniodénine.  |  Ueda, T., et al. 2016. J Org Chem. 81: 12374-12381. PMID: 27978738
  10. Synthèse totale du médiateur lipidique antidiabétique (type 2) Protectin DX/PDX.  |  Sancéau, JY., et al. 2019. J Org Chem. 84: 495-505. PMID: 30586310
  11. Synthèse totale asymétrique divergente des quatre diastéréoisomères de la pestalotine à partir du (R)-Glycidol.  |  Moriyama, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31963564
  12. Reconnaissance chirale de dendrimères homochiraux de poly (amidoamine) substitués par du R- et du S-Glycidol par des cellules de kératinocytes (HaCaT) et de carcinomes malpighiens (SCC-15) in vitro.  |  Malinga-Drozd, M., et al. 2021. Polymers (Basel). 13: PMID: 33801610
  13. Synthèse de dendrimères PAMAM G3 biotinylés substitués par du R-Glycidol et du Celecoxib/Simvastatin en tant que médicaments reproposés et évaluation de leur cytotoxicité additive accrue pour les lignées cellulaires cancéreuses.  |  Wróbel, K., et al. 2022. Cancers (Basel). 14: PMID: 35158983

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(R)-(+)-Glycidol, 1 g

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1 g
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