Date published: 2025-10-3

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(±)-Methyl Jasmonate (CAS 39924-52-2)

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Noms alternatifs:
3-Oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetic acid, methyl ester; Methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetate
Application(s):
(±)-Methyl Jasmonate est un composé qui induit la synthèse d'inhibiteurs de protéinases dans les feuilles des plantes
Numéro CAS:
39924-52-2
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
224.30
Formule Moléculaire:
C13H20O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (±)-Méthyl Jasmonate est un mélange d'isomères trans (3R/7R et 3S/7S) et induit la synthèse d'inhibiteurs de protéinases dans les feuilles des plantes. Les jasmonates sont un groupe d'hormones végétales de stress qui apparaissent naturellement dans les plantes à la suite d'une exposition à des stress particuliers, notamment les attaques de pathogènes et d'herbivores. Dans les cellules cancéreuses, ils suppriment la prolifération et induisent l'apoptose. Plus spécifiquement, le (±)-Méthyl Jasmonate inhibe l'hexokinase qui est liée aux mitochondries. L'hexokinase étant surexprimée dans les cellules cancéreuses et contribuant à leur croissance et à leur survie, la perturbation de l'activité hexokinase mitochondriale par le (±)-jasmonate de méthyle cible et tue sélectivement les cellules cancéreuses. Les dérivés du (±)-masmonate de méthyle ont également un potentiel en tant qu'agents anti-inflammatoires.


(±)-Methyl Jasmonate (CAS 39924-52-2) Références

  1. Communication entre plantes: le jasmonate de méthyle en suspension dans l'air induit la synthèse d'inhibiteurs de protéinase dans les feuilles des plantes.  |  Farmer, EE. and Ryan, CA. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 7713-6. PMID: 11607107
  2. Les hormones de stress végétales suppriment la prolifération et induisent l'apoptose des cellules cancéreuses humaines.  |  Fingrut, O. and Flescher, E. 2002. Leukemia. 16: 608-16. PMID: 11960340
  3. Le jasmonate de méthyle, une substance vitale pour les plantes.  |  Cheong, JJ. and Choi, YD. 2003. Trends Genet. 19: 409-13. PMID: 12850447
  4. Le jasmonate de méthyle se lie à l'hexokinase liée aux mitochondries et la détache.  |  Goldin, N., et al. 2008. Oncogene. 27: 4636-43. PMID: 18408762
  5. Nouveaux analogues du jasmonate en tant qu'agents anti-inflammatoires potentiels.  |  Dang, HT., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 10228-35. PMID: 18996699
  6. Examen des matériaux de parfumerie sur le jasmonate de méthyle.  |  Scognamiglio, J., et al. 2012. Food Chem Toxicol. 50 Suppl 3: S572-6. PMID: 22449543
  7. Le jasmonate de méthyle: une phytohormone avec un potentiel pour le traitement des maladies inflammatoires de l'intestin.  |  Besson, JCF., et al. 2018. J Pharm Pharmacol. 70: 178-190. PMID: 29072315
  8. Mécanisme moléculaire de l'hormone de stress végétale méthyl jasmonate pour son activité anti-inflammatoire.  |  Gunjegaonkar, SM. and Shanmugarajan, TS. 2019. Plant Signal Behav. 14: e1642038. PMID: 31314659
  9. Stress oxydatif induit par le jasmonate de méthyle et accumulation de métabolites secondaires dans les cultures de cellules et d'organes végétaux.  |  Ho, TT., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 31979071
  10. Le rôle du jasmonate de méthyle dans le stress des plantes.  |  Yu, X., et al. 2019. Funct Plant Biol. 46: 197-212. PMID: 32172764
  11. Le jasmonate de méthyle atténue la toxicité de l'arsenic chez le riz.  |  Mousavi, SR., et al. 2020. Plant Cell Rep. 39: 1041-1060. PMID: 32388591
  12. Effets du jasmonate de méthyle exogène sur la qualité et la conservation des fruits après la récolte: A review.  |  Wang, SY., et al. 2021. Food Chem. 353: 129482. PMID: 33725541
  13. Effets des traitements au jasmonate de méthyle et au nanojasmonate de méthyle sur la composition volatile du vin de Monastrell.  |  Giménez-Bañón, MJ., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35566227

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