Date published: 2025-9-7

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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Noms alternatifs:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
Application(s):
O6-Benzylguanine est un substrat efficace et un inactivateur efficace de l'ADN alkyltransférase
Numéro CAS:
19916-73-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
241.2
Formule Moléculaire:
C12H11N5O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'O6-Benzylguanine (O6-BG) est un dérivé organobenzylguanine très polyvalent, largement utilisé en synthèse organique, en biochimie et en biologie moléculaire. Ce composé est utilisé à de multiples fins, notamment pour la synthèse de dérivés de guanine, l'inhibition de l'ADN méthyltransférase et l'étude des interactions protéine-protéine. En tant qu'inhibiteur puissant et sélectif, l'O6-Benzylguanine cible les ADN méthyltransférases (DNMT), enzymes impliquées dans la régulation épigénétique de l'expression des gènes. En outre, l'O6-Benzylguanine facilite l'étude des interactions protéine-protéine en se liant aux protéines et en induisant des changements de conformation. Elle trouve son utilité dans les expériences in vitro et in vivo pour explorer l'impact de la régulation épigénétique sur l'expression des gènes. Bien que le mécanisme d'action précis de la O6-Benzylguanine reste incomplètement compris, on pense qu'elle entrave les DNMT en se liant à leurs sites actifs et en empêchant le transfert de groupes méthyle, inhibant ainsi l'activité enzymatique. La O6-Benzylguanine présente notamment divers effets biochimiques et physiologiques. Elle inhibe l'activité de la DNMT, ce qui entraîne des modifications de l'expression des gènes. En outre, l'O6-Benzylguanine influence l'activité de diverses protéines, les voies métaboliques, ainsi que la production de protéines et d'hormones. En outre, l'O6-Benzylguanine a démontré des propriétés anti-inflammatoires, anticancéreuses et antivirales in vitro.


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) Références

  1. Inhibition prolongée de l'O(6)-méthylguanine ADN méthyltransférase dans les cellules tumorales humaines par l'O(6)-benzylguanine in vitro et in vivo.  |  Kreklau, EL., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1269-75. PMID: 10565851
  2. Amélioration de la chimiothérapie grâce à l'O6-benzylguanine.  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. Appauvrissement de l'O6-alkylguanine-ADN alkyltransférase par l'O6-benzylguanine dans les cultures tridimensionnelles de collagène de cellules épithéliales mammaires humaines normales.  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
  4. Prodrogues de l'O6-benzylguanine et de l'O6-benzyl-2'-déoxyguanosine pouvant être éliminées par la bêta-glucuronidase.  |  Wei, G., et al. 2005. J Med Chem. 48: 256-61. PMID: 15634019
  5. O6-méthylguanine-DNA méthyltransférase, O6-benzylguanine et résistance aux alkylants cliniques dans les lignées cellulaires pédiatriques de tumeurs cérébrales primaires.  |  Bobola, MS., et al. 2005. Clin Cancer Res. 11: 2747-55. PMID: 15814657
  6. L'inhibiteur de l'O6-méthyguanine-ADN méthyltransférase O6-benzylguanine a renforcé l'activité du témozolomide + irinotécan contre des modèles de neuroblastome à haut risque.  |  Hindle, A., et al. 2021. Anticancer Drugs. 32: 233-247. PMID: 33323683
  7. Métabolisme oxydatif de la O6-benzylguanine dans le foie humain.  |  Roy, SK., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1385-9. PMID: 7503788
  8. Biodistribution de l'O6-benzylguanine et son efficacité contre les xénogreffes de tumeurs cérébrales humaines lorsqu'elle est administrée dans du polyéthylène glycol ou du cremophor-EL.  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
  9. Activation de l'O6-alkylguanine-ADN alkyltransférase humaine par l'ADN.  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. Inactivation différentielle des O6-alkylguanine-ADN alkyltransférases de mammifères et d'Escherichia coli par la O6-benzylguanine.  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. La O6-éthylguanine et la O6-benzylguanine incorporées de manière spécifique au codon 12 du gène H-ras du rat induisent des mutations ciblées et semi-ciblées dans les cellules Rat4.  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. Pharmacocinétique de l'O6-benzylguanine chez le rat et son métabolisme par les microsomes hépatiques de rat.  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. L'O6-benzylguanine potentialise la toxicité in vivo et la clastogénicité du témozolomide et du BCNU dans la moelle osseuse de souris.  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. Réaction de mutants résistants à l'O6-benzylguanine de l'O6-alkylguanine-ADN alkyltransférase humaine avec l'O6-benzylguanine dans les oligodésoxyribonucléotides.  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
  15. O6-benzylguanine et son rôle dans la chimiothérapie.  |  Dolan, ME. and Pegg, AE. 1997. Clin Cancer Res. 3: 837-47. PMID: 9815757

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O6-Benzylguanine, 10 mg

sc-202747
10 mg
$50.00

O6-Benzylguanine, 50 mg

sc-202747A
50 mg
$77.00