N-Boc-S-methyl-L-cysteine (CAS 16947-80-1)

La N-Boc-S-méthyl-L-cystéine est un acide aminé modifié, dans lequel l'acide aminé naturel L-cystéine est chimiquement modifié par l'ajout d'un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc) sur l'atome d'azote et d'un groupe méthyle sur l'atome de soufre. Le groupe Boc est un groupe protecteur couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour éviter les réactions indésirables au niveau du groupe amine lors du couplage des acides aminés. Le principal mécanisme d'action de la N-Boc-S-méthyl-L-cystéine implique son utilisation comme élément de base dans la synthèse des peptides et des protéines modifiées. Le groupe Boc protège la fonctionnalité amine d'une réaction prématurée, ce qui est crucial dans la synthèse peptidique par étapes où les acides aminés sont ajoutés un par un. Le groupe S-méthyl sur la chaîne latérale de la cystéine augmente l'hydrophobie et la stabilité de l'acide aminé, en empêchant l'oxydation du groupe thiol qui formerait normalement des liaisons disulfure. En recherche, la N-Boc-S-méthyl-L-cystéine est utilisée pour étudier la structure et la fonction des protéines en permettant l'introduction spécifique d'acides aminés modifiés dans les peptides et les protéines. Cela peut être particulièrement utile pour comprendre le rôle des résidus de cystéine dans le repliement, la stabilité et la fonction des protéines, car le thiol méthylé peut imiter le comportement de la cystéine d'une manière plus contrôlée sans s'engager dans la formation d'une liaison disulfure. En outre, ce composé est utilisé dans le développement de nouveaux peptides et de petites molécules aux propriétés pharmacologiques améliorées. En incorporant la N-Boc-S-méthyl-L-cystéine dans les peptides, les chercheurs peuvent augmenter la lipophilie et la perméabilité membranaire de la molécule, ce qui la rend plus appropriée pour des applications thérapeutiques potentielles où le contrôle des interactions protéine-protéine est souhaité.