Date published: 2025-10-6

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Mitomycin A (CAS 4055-39-4)

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Application(s):
Mitomycin A est un analogue antitumoral et antibiotique de la mitomycine C
Numéro CAS:
4055-39-4
Masse Moléculaire:
349.34
Formule Moléculaire:
C16H19N3O6
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La mitomycine A est un agent de réticulation de l'ADN qui inhibe la synthèse de l'ADN et provoque des lésions de l'ADN. Elle forme des liaisons covalentes avec l'ADN, entraînant la formation de liaisons transversales entre les brins, qui interfèrent avec les processus de réplication et de transcription. Le mécanisme d'action de la mitomycine A implique l'alkylation des résidus guanine de l'ADN, ce qui entraîne la rupture de la structure en double hélice et l'inhibition de l'activité de l'ADN polymérase. En outre, la mitomycine A induit la production d'espèces réactives de l'oxygène, ce qui entraîne un stress oxydatif et de nouvelles lésions de l'ADN. Ces mécanismes contribuent collectivement aux effets cytotoxiques de la mitomycine A, ce qui en fait un outil puissant pour l'étude de la réponse aux lésions de l'ADN et des voies de réparation dans les applications expérimentales.


Mitomycin A (CAS 4055-39-4) Références

  1. Activation sélective de la mitomycine A par les thiols pour former des liaisons transversales et des monoadduits de l'ADN: base biochimique de la modulation de la cytotoxicité de la mitomycine par le potentiel redox de la quinone.  |  Paz, MM., et al. 2001. J Med Chem. 44: 2834-42. PMID: 11495594
  2. Activation réductrice de la mitomycine A par les thiols.  |  Paz, MM. and Tomasz, M. 2001. Org Lett. 3: 2789-92. PMID: 11529757
  3. INFLUENCE DE LA MÉTHYLATION BIOLOGIQUE SUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA MITOMYCINE A.  |  KIRSCH, EJ. and KORSHALLA, JD. 1964. J Bacteriol. 87: 247-55. PMID: 14151041
  4. Cardiotoxicité de la mitomycine A, de la mitomycine C et de sept analogues du N7 in vitro.  |  Dorr, RT., et al. 1992. Cancer Chemother Pharmacol. 31: 1-5. PMID: 1458553
  5. Alkylation réductrice de l'ADN par la mitomycine A, une mitomycine à fort potentiel redox.  |  McGuinness, BF., et al. 1991. Biochemistry. 30: 6444-53. PMID: 1905153
  6. Potentiel réducteur de l'antibiotique mitomycine et activités pharmacologiques connexes.  |  Pan, SS. and Gonzalez, H. 1990. Mol Pharmacol. 37: 966-70. PMID: 2113607
  7. Synthèse et études mécanistiques d'un dimère de mitomycine contenant un disulfure cyclique à huit chaînons.  |  Park, HJ., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 4004-13. PMID: 21658959
  8. Activation réductrice des mitomycines A et C par la vitamine C.  |  Paz, MM. 2013. Bioorg Chem. 48: 1-7. PMID: 23639828
  9. Comparaison structure-activité des analogues de la mitomycine C et de la mitomycine A (revue).  |  Bradner, WT., et al. 1989. Anticancer Res. 9: 1095-9. PMID: 2510580
  10. Étude systématique de la stabilité chimique de la mitomycine A et de la mitomycine B.  |  Beijnen, JH., et al. 1986. Chem Pharm Bull (Tokyo). 34: 2900-13. PMID: 3769091
  11. Préparation et activité antitumorale de nouveaux analogues de la mitomycine A.  |  Sami, SM., et al. 1987. J Med Chem. 30: 168-73. PMID: 3806593
  12. Développement de nouveaux analogues de la mitomycine C et de la porfiromycine.  |  Iyengar, BS., et al. 1981. J Med Chem. 24: 975-81. PMID: 7328599
  13. [Mitomycine et un nouveau pigment phénoxazone de Streptomyces michiganensis. Produits métaboliques des micro-organismes (traduction de l'auteur)].  |  Wolf, G., et al. 1975. Arch Microbiol. 106: 245-9. PMID: 814873

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Mitomycin A, 1 g

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