Date published: 2026-3-12

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Methyl4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-a-D-neuraminic acidmethylester (CAS 116450-06-7)

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Application(s):
Methyl4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-a-D-neuraminic acidmethylester est un donneur de glycosyl qui convient à la sialylation chimique des hydrates de carbone.
Numéro CAS:
116450-06-7
Masse Moléculaire:
521.54
Formule Moléculaire:
C21H31NO12S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester méthylique de l'acide 4,7,8,9-tétra-O-acétyl-2-thio-N-acétyl-α-D-neuraminique est un dérivé de l'acide sialique chimiquement modifié, qui est largement utilisé dans le domaine de la glycobiologie pour étudier les rôles biologiques et les propriétés chimiques des acides sialiques. Ce composé présente un atome de soufre remplaçant un atome d'oxygène dans la chaîne latérale de glycérol de l'acide sialique, une modification qui altère de manière significative son comportement chimique et ses interactions biologiques. Cette modification est particulièrement importante pour étudier la spécificité et le mécanisme des sialidases (neuraminidases), enzymes qui clivent les acides sialiques des glycoprotéines et des glycolipides. La thio-modification confère une résistance unique au clivage enzymatique, ce qui en fait un excellent outil pour étudier l'inhibition enzymatique et les exigences structurelles pour la reconnaissance du substrat par les sialidases. En outre, les groupes acétyles protègent la molécule contre les interactions non spécifiques et augmentent sa lipophilie, ce qui la rend plus adaptée aux études portant sur les protéines associées aux membranes. La recherche sur ce composé permet d'approfondir notre compréhension du métabolisme de l'acide sialique, de son rôle dans la communication cellulaire et de l'interaction avec les agents pathogènes. Ces études contribuent aux connaissances fondamentales en matière de pathogénie microbienne, de biologie cellulaire et de développement d'outils de diagnostic, soulignant l'importance de ce produit chimique dans l'avancement de la recherche scientifique sur les systèmes biologiques complexes.


Methyl4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-a-D-neuraminic acidmethylester (CAS 116450-06-7) Références

  1. Préparation facile et à grande échelle du méthyl-2-thioglycoside de l'acide N-acétylneuraminique et son utilité pour la synthèse alpha-stéréosélective de sialoglycosides.  |  Hasegawa, A., et al. 1991. Carbohydr Res. 212: 277-81. PMID: 1959121

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Methyl4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-a-D-neuraminic acidmethylester, 25 mg

sc-221935
25 mg
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