Methyl 3-O-Benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside

Le 3-O-benzyl-2-désoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside de méthyle joue un rôle essentiel dans la recherche sur la chimie des glucides, en particulier dans les réactions de glycosylation et la synthèse d'oligosaccharides complexes. Son mécanisme d'action consiste à servir de donneur de glycosyle, en transférant la fraction glucopyranosyle à une molécule acceptrice appropriée. Le groupe benzyle agit comme un groupe protecteur de la fonctionnalité hydroxyle, la protégeant des réactions indésirables et assurant la régiosélectivité pendant la glycosylation. En outre, le groupement phtalimido sert de groupe protecteur temporaire pour le groupement amine, qui peut être sélectivement éliminé dans des conditions douces, ce qui permet une fonctionnalisation ultérieure. Ce composé a été largement utilisé dans la synthèse de divers oligosaccharides, permettant la création d'hydrates de carbone structurellement complexes pour l'étude des interactions glycanes-protéines, des glycanes de la surface cellulaire et des processus biologiques connexes. En outre, le 3-O-benzyl-2-désoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside de méthyle trouve des applications dans le développement de vaccins glycoconjugués et de microréseaux de glycanes, qui sont des outils précieux pour sonder les événements de reconnaissance des glucides et faire progresser la recherche en glycobiologie, en immunologie et en biologie chimique. Sa structure précise et sa réactivité le rendent indispensable pour synthétiser des hydrates de carbone complexes et étudier leur rôle dans divers processus biologiques.