Methyl 2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 76101-13-8)

Le 2-désoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranoside de méthyle est un outil chimique précieux pour la recherche en glycosciences en raison de sa complexité structurelle et de sa polyvalence. Son application principale réside dans la synthèse et l'étude des glycosides, qui sont des biomolécules cruciales impliquées dans divers processus biologiques, notamment la reconnaissance cellule-cellule, la signalisation et la modulation de la réponse immunitaire. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier les réactions de glycosylation et les transformations enzymatiques médiées par les glycosyltransférases, les glycosidases et d'autres enzymes modifiant les hydrates de carbone. Plus précisément, le 2-désoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranoside de méthyle est utilisé comme substrat donneur ou accepteur de glycosyle dans des essais enzymatiques afin d'élucider la spécificité du substrat, les mécanismes catalytiques et la cinétique des glycosyltransférases et des glycosidases. En outre, son groupement glucoside triplement acétylé fournit une protection chimique et facilite les stratégies de déprotection sélective au cours des réactions de glycosylation, ce qui permet la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes avec une régio- et stéréochimie précise. Ce composé est également utile pour le développement de méthodologies de glycosylation, la fabrication de réseaux de glycanes et la recherche en glycomique visant à décrypter les rôles des glycanes dans la santé et la maladie. Dans l'ensemble, le 2-désoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranoside de méthyle constitue un élément fondamental pour explorer la biologie des hydrates de carbone et faire progresser notre compréhension des processus médiés par les glycanes dans les systèmes biologiques.