Date published: 2025-9-9

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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Numéro CAS:
4099-85-8
Masse Moléculaire:
204.22
Formule Moléculaire:
C9H16O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le méthyl-2,3-O-Isopropylidène-β-D-ribofuranoside, un dérivé du ribofuranoside, est devenu un outil précieux pour la chimie des glucides et la recherche sur la synthèse des nucléosides. Sa structure unique, caractérisée par un groupe isopropylidène, le rend chimiquement polyvalent pour diverses transformations synthétiques. En recherche, ce composé a été largement utilisé comme élément de base pour la synthèse d'analogues de nucléosides et de mimiques de nucléotides, en raison de sa capacité à servir de groupement ribose protégé. Grâce à des stratégies de déprotection sélectives, les chercheurs ont utilisé le méthyl-2,3-O-Isopropylidène-β-D-ribofuranoside pour accéder à diverses structures nucléosidiques avec des fonctionnalités de sucre modifiées, ce qui a permis d'étudier les relations structure-activité et les interactions biologiques. En outre, son rôle de précurseur de la glycosylation a été déterminant dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués pour l'étude des interactions glucides-protéines et de la glycobiologie. En outre, ce composé a trouvé des applications dans la synthèse d'analogues d'ARN et d'ADN modifiés pour explorer la chimie des acides nucléiques et les technologies basées sur les acides nucléiques. Sa polyvalence en tant qu'intermédiaire synthétique fait du 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside de méthyle un atout précieux dans l'arsenal des chercheurs qui cherchent à manipuler les structures des glucides et des nucléosides pour diverses recherches scientifiques, de l'élucidation des événements de reconnaissance moléculaire à la mise au point de nouveaux matériaux.


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) Références

  1. Synthèse de ligands à base de glucopyranoside pour les récepteurs D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate.  |  Riley, AM., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1067-82. PMID: 12062522
  2. Synthèse et activité anti-VHB de thiouraciles liés par S et N-1 à la position 5 du méthyl-bêta-D-ribofuranoside.  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. Addition de C-nucléophiles lithiés à la 2,3-O-isopropylidène-D-érythronolactone: formation stéréosélective d'un furanose C-disaccharide.  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. Réaction de quaternisation des 5-O-Sulfonates du méthyl-2,3-Isopropylidène-β-D-Ribofuranoside avec des amines hétérocycliques et aliphatiques sélectionnées.  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. Spectres RMN 1H caractéristiques des β-d-ribofuranosides et des ribonucléosides: facteurs déterminant les conformations du cycle furanose.  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. Quelques réarrangements intramoléculaires lors du traitement des pentofuranoses par le trifluorure de diéthylaminosulfure (DAST)  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. Réaction des pentodialdo-1,4-furanoses O-isopropylidène avec le diisopropylamide de lithium  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. Recherches chimiques sur la synthèse des O-sérinyl aminoribosides  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. Synthèse et étude chromatographique du méthyl-2, 3-O-isopropylidène-5-diméthyl-arsinoyl-β-d-ribofuranoside et du méthyl-2, 3-O-isopropylidène-5-désoxy-5-diméthyl-thioarsinoyl-β-d-ribofuranoside  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N-Triméthyl-N-(méthyl 5-désoxy-2, 3-O-isopropylidène-β-d-ribofuranosid-5-yl) ammonium 4-méthylbenzènesulfonate sesquihydraté  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside, 5 g

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