Date published: 2025-9-8

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2)

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Numéro CAS:
53008-63-2
Masse Moléculaire:
554.67
Formule Moléculaire:
C35H38O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside de méthyle est un outil polyvalent pour la recherche en chimie des glucides, en particulier pour la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Sa structure chimique, qui présente un noyau galactopyranoside avec quatre groupes de protection benzyle, offre une réactivité et une sélectivité uniques dans les réactions de glycosylation. Les chimistes utilisent ce composé comme un élément clé pour introduire des résidus de galactose dans les chaînes d'hydrates de carbone avec un contrôle précis de la régio- et de la stéréochimie. En manipulant stratégiquement les conditions de réaction et les groupes protecteurs, les chercheurs peuvent accéder à une large gamme de glycosides et de glycoconjugués structurellement diversifiés. En outre, le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside de méthyle sert de substrat précieux pour les réactions de glycosylation enzymatique, permettant la synthèse chimio-enzymatique d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués avec une efficacité et une sélectivité élevées. En outre, ce composé a trouvé des applications dans le développement de matériaux à base de glucides, tels que les polymères glycosylés et les surfaces biomimétiques, pour diverses applications biotechnologiques et biomédicales. Dans l'ensemble, le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside de méthyle joue un rôle essentiel dans l'avancement de la recherche en chimie des glucides, en glycobiologie et dans les domaines connexes, en offrant des informations précieuses sur les relations structure-fonction des glucides et en permettant la conception et la synthèse de nouveaux produits glycothérapeutiques et de biomatériaux.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2) Références

  1. Synthèse de cis-(1-->3)-glycosides de l'allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside.  |  Madaj, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1293-300. PMID: 15113666
  2. Synthèse et activité biologique d'analogues esters et éthers de l'alpha-galactosylcéramide (KRN7000).  |  Shiozaki, M., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1663-84. PMID: 20591421
  3. Synthèse totale de l'α-1C-galactosylcéramide, un C-glycosphingolipide immunostimulant, et confirmation de la stéréochimie dans la synthèse de première génération.  |  Liu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 8588-98. PMID: 21958232
  4. Synthèse et activité biologique d'analogues hydroxylés du KRN7000 (α-galactosylcéramide).  |  Shiozaki, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 46-66. PMID: 23454137
  5. Synthèse assistée par micro-ondes de nouveaux nucléosides puriques comme inhibiteurs sélectifs de la cholinestérase.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  6. Nouveaux nucléosides de 6-chloropurine antitumoraux induisant l'apoptose et l'arrêt du cycle cellulaire G2/M.  |  Schwarz, S., et al. 2015. Eur J Med Chem. 90: 595-602. PMID: 25499928
  7. Utilisation de groupes sortants chargés positivement dans la synthèse de galactosides liés à l'α-D. Tentative de synthèse du 3-O-α-(D-(galactopyranosyl)-D-galactose  |  Kronzer, F. J., & Schuerch, C. 1974. Carbohydrate Research. 33(2): 273-280.
  8. Acétylation déprotectrice sélective en une seule étape d'éthers de benzyle et d'éthers OTBDMS à l'aide du système de réactifs BF3- Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  9. Nouvelle méthode de glycosylation régiosélective utilisant un oxyanion de saccharide  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011 (29): 5860-5878.

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