Date published: 2025-12-5

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L-threo-Phenylserine (CAS 6254-48-4)

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Application(s):
L-threo-Phenylserine est un précieux synthon chiral
Numéro CAS:
6254-48-4
Masse Moléculaire:
181.19
Formule Moléculaire:
C9H11NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La L-thréo-Phénylsérine est un élément constitutif des antibiotiques peptidiques et un synthon chiral précieux. Elle a été utilisée pour obtenir la bêta-mercaptophénylalanine. L'introduction de ce dérivé de Phe a permis une ligature chimique native au niveau de Phe suivie d'une désulfuration.


L-threo-Phenylserine (CAS 6254-48-4) Références

  1. [L'action antivirale de la thréo-bêta-phénylsérine].  |  DICKINSON, L. and THOMPSON, MJ. 1957. Br J Pharmacol Chemother. 12: 66-73. PMID: 13413154
  2. Réaction de la ferrimyoglobine avec les phénols.  |  GEORGE, P., et al. 1958. Nature. 181: 1534-5. PMID: 13566054
  3. Gymnangiamide, un pentapeptide cytotoxique de l'hydroide marin Gymnangium regae.  |  Milanowski, DJ., et al. 2004. J Org Chem. 69: 3036-42. PMID: 15104441
  4. Caractérisation d'une phénylsérine aldolase inductible de Pseudomonas putida 24-1.  |  Misono, H., et al. 2005. Appl Environ Microbiol. 71: 4602-9. PMID: 16085854
  5. Synthèse rapide de dérivés de l'acide thréo-bêta-hydroxy-alpha-aminé: phénylalanine, tyrosine, histidine et tryptophane.  |  Crich, D. and Banerjee, A. 2006. J Org Chem. 71: 7106-9. PMID: 16930077
  6. Fluoro-organocatalyseurs: équivalents de conformères comme outil pour les études mécanistiques.  |  Sparr, C. and Gilmour, R. 2010. Angew Chem Int Ed Engl. 49: 6520-3. PMID: 20677308
  7. Découverte et caractérisation de la D-phénylsérine désaminase de l'Arthrobacter sp. TKS1.  |  Muramatsu, H., et al. 2011. Appl Microbiol Biotechnol. 90: 159-72. PMID: 21190106
  8. Sérine hydroxyméthyltransférase du micro-organisme adapté au froid Psychromonas ingrahamii: une enzyme active à basse température avec une large spécificité de substrat.  |  Angelaccio, S., et al. 2012. Int J Mol Sci. 13: 1314-1326. PMID: 22408393
  9. Transitions conformationnelles entraînées par l'absorption de pyridoxal-5'-phosphate dans la sérine hydroxyméthyltransférase psychrophile de Psychromonas ingrahamii.  |  Angelaccio, S., et al. 2014. Proteins. 82: 2831-41. PMID: 25044250
  10. Le contrôle métabolique de l'assemblage de BRIsc-SHMT2 régule la signalisation immunitaire.  |  Walden, M., et al. 2019. Nature. 570: 194-199. PMID: 31142841
  11. Les propriétés structurelles et cinétiques de la sérine hydroxyméthyltransférase de la cyanobactérie halophyte Aphanothece halophytica justifient la tolérance au sel.  |  Nogués, I., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 159: 517-529. PMID: 32417544
  12. Purification et immobilisation en une étape de protéines recombinantes à l'aide de la chimie SpyTag/SpyCatcher.  |  Tian, J., et al. 2021. Biotechnol Lett. 43: 1075-1087. PMID: 33591462
  13. Amélioration et inversion de la Cβ-stéréosélectivité de la thréonine aldolase par mutagenèse guidée par la liaison au substrat et par un criblage visuel progressif  |  Chen, Q., Chen, X., Feng, J., Wu, Q., Zhu, D., & Ma, Y. 2019. ACS Catalysis. 9: 4462-4469.
  14. Caractéristiques de la L-thréonine transaldolase pour la synthèse asymétrique des β-hydroxy-α-aminoacides  |  Xu, L., Wang, L. C., Xu, X. Q., & Lin, J. 2019. Catalysis Science & Technology,. 9: 5943-5952.

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L-threo-Phenylserine, 1 g

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1 g
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L-threo-Phenylserine, 5 g

sc-295334A
5 g
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L-threo-Phenylserine, 25 g

sc-295334B
25 g
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