Date published: 2025-9-11

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L-Propargylglycine (CAS 23235-01-0)

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Noms alternatifs:
L-Pra-OH
Numéro CAS:
23235-01-0
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
113.10
Formule Moléculaire:
C5H7NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La L-propargylglycine est un acide aminé L-alpha connu pour sa structure chimique unique. Il est dérivé de la L-alanine, dont l'un des hydrogènes méthyles est substitué par un groupe éthynyle. Cette altération entraîne l'inactivation irréversible de la gamma-cystathionase (également appelée cystathionine gamma-lyase). En raison de ses propriétés, la L-propargylglycine sert de réactif de marquage par affinité pour la gamma-cystathionase et d'autres enzymes. En outre, la L-propargylglycine agit comme un inhibiteur pour diverses enzymes, notamment EC 1.4.3.2 (L-amino-acide oxydase), EC 2.6.1.2 (alanine transaminase) et EC 2.5.1.48 (cystathionine gamma-synthase). Il présente les caractéristiques d'un acide aminé L-alpha non protéinogène et d'un composé acétylénique terminal. Il existe notamment en tant que tautomère d'un zwitterion de L-propargylglycine.


L-Propargylglycine (CAS 23235-01-0) Références

  1. Effet de divers analogues de l'alanine sur l'enzyme L-alanine-adding d'Escherichia coli.  |  Liger, D., et al. 1991. FEMS Microbiol Lett. 64: 111-5. PMID: 1855644
  2. Inactivation irréversible de la l-aminoacide oxydase du venin de serpent par modification covalente lors de la catalyse de la l-propargylglycine.  |  Mitra, J. and Bhattacharyya, D. 2013. FEBS Open Bio. 3: 135-43. PMID: 23772385
  3. PHIP-label: polarisation induite par le parahydrogène dans les oligopeptides synthétiques contenant de la propargylglycine.  |  Körner, M., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 7839-41. PMID: 23887355
  4. Un marquage PHIP efficace des peptides bioactifs augmente l'intensité du signal RMN.  |  Sauer, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 12941-5. PMID: 25296746
  5. Le sulfure d'hydrogène dans le drainage lymphatique mésentérique post-choc hémorragique atténue les lésions rénales chez le rat.  |  Han, B., et al. 2015. Braz J Med Biol Res. 48: 622-8. PMID: 25945746
  6. Analyse de la séquence et de la conformation des bioconjugués peptide-polymère par spectrométrie de masse multidimensionnelle.  |  Sallam, S., et al. 2018. Biomacromolecules. 19: 1498-1507. PMID: 29554423
  7. Les composés antimicrobiens à base de propargylglycine sont des cibles des systèmes d'efflux dépendant de TolC chez Escherichia coli.  |  Roldan, BJ., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126875. PMID: 31836438
  8. Biosynthèse sans cellule d'acides aminés non naturels dérivés de la lysine avec des groupes chloro, alcène et alcyne.  |  Chen, Y., et al. 2023. ACS Synth Biol.. PMID: 37040607
  9. Inactivation par suicide de la cystathionine gamma-synthase et de la méthionine gamma-lyase bactériennes au cours de la transformation de la L-propargylglycine.  |  Johnston, M., et al. 1979. Biochemistry. 18: 4690-701. PMID: 387077
  10. Effet de la L-propargylglycine sur le métabolisme des acides aminés contenant du soufre chez les rates gravides et leurs fœtus.  |  Sasaki, K., et al. 1985. Biochem Int. 10: 165-75. PMID: 3994731
  11. Chloralanyl et propargylglycyl dipeptides. Substrat de suicide contenant des antibactériens.  |  Cheung, KS., et al. 1983. J Med Chem. 26: 1733-41. PMID: 6417332
  12. Conséquences métaboliques du marquage d'affinité de la cystathionase et de l'alanine aminotransférase par la L-propargylglycine in vivo.  |  Shinozuka, S., et al. 1982. Eur J Biochem. 124: 377-82. PMID: 7094918
  13. Inactivation irréversible des aspartate aminotransférases lors de la transamination par la L-propargylglycine.  |  Tanase, S. and Morino, Y. 1976. Biochem Biophys Res Commun. 68: 1301-8. PMID: 944577

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