Date published: 2026-2-28

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Juniperonic acid (CAS 18016-45-0)

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Fiches techniques
Noms alternatifs:
5(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-Eicosatetraenoic acid
Numéro CAS:
18016-45-0
Masse Moléculaire:
304.47
Formule Moléculaire:
C20H32O2
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide genévrieronique, connu sous le numéro CAS 18016-45-0, est un acide gras polyinsaturé caractérisé par sa chaîne de 20 atomes de carbone et quatre doubles liaisons cis, spécifiquement situées aux 5e, 11e, 14e et 17e positions. Cette configuration unique le classe dans la famille des acides gras oméga-3, ce qui en fait un sujet d'intérêt pour son rôle dans la modulation des membranes lipidiques et des voies de signalisation cellulaires. Dans la recherche, l'acide juniperonique a été utilisé pour étudier son influence sur les propriétés structurelles des membranes cellulaires, y compris la fluidité et le comportement de phase, qui sont essentiels pour le bon fonctionnement des protéines et des récepteurs liés aux membranes. Son impact sur la régulation des radeaux lipidiques et des cascades de signalisation qui contrôlent la communication cellulaire et le métabolisme a également été un domaine d'étude important. En outre, l'acide junipéronique a été utilisé dans des études écologiques pour comprendre comment les organismes adaptent la composition de leurs lipides membranaires en réponse aux facteurs de stress environnementaux, en particulier dans les environnements froids où la fluidité à basse température est cruciale. Les chercheurs ont également étudié son rôle dans la biosynthèse d'autres acides gras polyinsaturés à longue chaîne et ses implications pour la santé et la fonction cellulaires dans divers organismes, fournissant ainsi des informations précieuses sur les processus fondamentaux du métabolisme des lipides et de l'adaptation cellulaire.


Juniperonic acid (CAS 18016-45-0) Références

  1. Caractérisation métabolique de l'acide sciadonique (acide 5c,11c,14c-eicosatriénoïque) en tant que substitut efficace de l'arachidonate du phosphatidylinositol.  |  Tanaka, T., et al. 2001. Eur J Biochem. 268: 4928-39. PMID: 11559362
  2. Production et activation par la protéine kinase C de diacylglycérols contenant des AGPI interrompus par des polyméthylènes.  |  Morishige, J., et al. 2005. Lipids. 40: 155-62. PMID: 15884763
  3. Voie métabolique qui produit des acides gras essentiels à partir d'acides gras polyinsaturés interrompus par des polyméthylènes dans les cellules animales.  |  Tanaka, T., et al. 2007. FEBS J. 274: 2728-37. PMID: 17451430
  4. Effet inhibiteur de l'acide junipéronique (Delta-5c,11c,14c,17c-20:4, oméga-3) sur la prolifération des cellules Swiss 3T3 induite par la bombésine.  |  Morishige, J., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 1786-9. PMID: 18758077
  5. Composition en acides gras des espèces de Juniperus (section Juniperus) originaires de Turquie.  |  Güvenç, A., et al. 2012. Nat Prod Commun. 7: 919-22. PMID: 22908582
  6. Conversion métabolique des acides gras polyinsaturés interrompus par le polyméthylène en C20 en acides gras essentiels.  |  Tanaka, T., et al. 2014. Lipids. 49: 423-9. PMID: 24659112
  7. Isolement de deux acides gras interrompus Δ5 polyméthylène de Podocarpus falcatus par chromatographie à contre-courant.  |  Hammann, S., et al. 2015. J Chromatogr A. 1394: 89-94. PMID: 25843422
  8. L'incorporation de l'acide juniperonique dans les phospholipides des cellules macrophages murines module la production de médiateurs pro-inflammatoires.  |  Tsai, PJ., et al. 2018. Inflammation. 41: 1200-1214. PMID: 29589254
  9. La biosynthèse de l'acide junipéronique est essentielle chez Caenorhabditis Elegans dépourvu de Δ6 désaturase (fat-3) et génère de nouveaux endocannabinoïdes ω-3.  |  Guha, S., et al. 2020. Cells. 9: PMID: 32961767
  10. Profils des acides gras des parties aériennes de trois espèces de prêles poussant en Yakoutie centrale et septentrionale  |  L. V. Dudareva, V. V. Nokhsorov, E. G. Rudikovskaya & K. A. Petrov. 2015. Chemistry of Natural Compounds. 51: 220–223.

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Juniperonic acid, 2 mg

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2 mg
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