Date published: 2025-9-13

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gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)

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Noms alternatifs:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
Numéro CAS:
27267-71-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
522.41
Formule Moléculaire:
C26H18O12
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La gamma-rubromycine, un composé chimique isolé de l'actinomycète Streptomyces collinus, est connue pour ses interactions complexes avec l'ADN et l'ARN, ce qui en fait un centre d'intérêt pour la recherche biochimique. Ce composé appartient à la classe des antibiotiques rubromycines, qui se caractérisent par leur structure tricyclique unique et un système d'anneau spirocétal. La gamma-rubromycine exerce son action principalement par intercalation dans l'ADN, où elle s'insère entre les paires de bases de l'hélice d'ADN. Cette insertion perturbe la structure normale de la double hélice, ce qui peut inhiber les processus de transcription en empêchant l'ARN polymérase de copier efficacement l'ADN en ARN. En outre, il a été démontré que la gamma-Rubromycine inhibe les enzymes de la transcriptase inverse, affectant ainsi la réplication de certains virus et rétrotransposons dans les systèmes cellulaires. Dans le cadre de la recherche, la gamma-Rubromycine a été utilisée pour étudier l'efficacité et la spécificité de sa liaison aux acides nucléiques, ce qui permet de mieux comprendre la dynamique moléculaire des agents interagissant avec l'ADN. Ces études sont cruciales pour comprendre comment les variations structurelles des molécules influencent leur interaction avec les macromolécules biologiques et peuvent conduire au développement de nouveaux composés pour réguler l'expression génétique dans des modèles expérimentaux.


gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) Références

  1. Utilisation d'une stratégie de couplage sonogashira-acétylide pour la synthèse du squelette aromatique spirocétal de la gamma-rubromycine.  |  Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
  2. Inhibition de l'activité de la transcriptase inverse du virus de l'immunodéficience humaine-1 par les rubromycines: interaction compétitive au niveau du site de l'amorce de la matrice.  |  Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
  3. Clivage de quatre liaisons carbone-carbone au cours de la biosynthèse de la griséorhodine, un pharmacophore spirocétal.  |  Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
  4. Synthèse de (±)-γ-rubromycine par une nouvelle cycloétherification oxydative catalysée par l'hypoiodite.  |  Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
  5. Hyaluromycine, un nouvel inhibiteur de la hyaluronidase d'origine polykétide provenant de Streptomyces sp. marins.  |  Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
  6. Synthèse totale convergente de l'inhibiteur de la télomérase (±)-γ-rubromycine.  |  Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
  7. Réactions modèles pour la synthèse énantiosélective de la γ-Rubromycine: Cyclisation photoredox intramoléculaire stéréospécifique d'un éther ortho-quinone en un spiroacétal.  |  Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
  8. Détermination de la structure, caractérisation fonctionnelle et implications biosynthétiques des métabolites de la nybomycine provenant d'un Streptomyces associé à un site de réhabilitation minière.  |  Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
  9. Streptomyces iakyrus TA 36, première source signalée d'antibiotique quinone γ-Rubromycine.  |  Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
  10. [Rubromycines. 3. Constitution de l'alpha-rubromycine, de la bêta-rubromycine, de la gamma-rubromycine et de la gamma-iso-rubromycine].  |  Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

gamma-Rubromycin, 1 mg

sc-364111
1 mg
$101.00

gamma-Rubromycin, 5 mg

sc-364111A
5 mg
$540.00