Date published: 2025-10-29

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Fumagillol (CAS 108102-51-8)

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Numéro CAS:
108102-51-8
Masse Moléculaire:
282.38
Formule Moléculaire:
C16H26O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le fumagillol est un spiro-époxyde, un alcool secondaire et un sesquiterpénoïde avec des propriétés antimicrobiennes. Il est dérivé du champignon Aspergillus fumigatus et a été étudié pour ses diverses activités biologiques et ses applications potentielles. Il présente des propriétés anti-angiogéniques, anti-parasitaires et anti-inflammatoires. Le fumagillol peut également inhiber l'activité de certaines enzymes, en particulier les métalloprotéinases et les méthionine aminopeptidases. Ces enzymes sont impliquées dans divers processus biologiques, notamment la migration cellulaire, le remodelage des tissus et le métabolisme des protéines.


Fumagillol (CAS 108102-51-8) Références

  1. Conception et synthèse d'analogues très puissants de la fumagilline à partir de la modélisation homologique d'une MetAP-2 humaine.  |  Han, CK., et al. 2000. Bioorg Med Chem Lett. 10: 39-43. PMID: 10636239
  2. Voies stéréocontrôlées concises vers le fumagillol, la fumagilline et le TNP-470.  |  Vosburg, DA., et al. 2003. Chirality. 15: 156-66. PMID: 12520508
  3. Modification chimique de la fumagilline. I. 6-O-acyl, 6-O-sulfonyl, 6-O-alkyl et 6-O-(N-substitué-carbamoyl)fumagillols.  |  Marui, S., et al. 1992. Chem Pharm Bull (Tokyo). 40: 96-101. PMID: 1374294
  4. Modification chimique de la fumagilline. II. 6-Amino-6-désoxyfumagillol et ses dérivés.  |  Marui, S. and Kishimoto, S. 1992. Chem Pharm Bull (Tokyo). 40: 575-9. PMID: 1377100
  5. Dégradation de la protéine cible dans les cellules vivantes par un inducteur de protéolyse de petite taille.  |  Zhang, D., et al. 2004. Bioorg Med Chem Lett. 14: 645-8. PMID: 14741260
  6. Le 5-déméthoxyfumagillol, un puissant inhibiteur de l'angiogenèse isolé de l'Aspergillus fumigatus.  |  Kim, D., et al. 2004. Chem Pharm Bull (Tokyo). 52: 447-50. PMID: 15056962
  7. Synthèse totale et activité antiangiogénique d'analogues cyclopentane du fumagillol.  |  Jeong, BS., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3580-3. PMID: 15978809
  8. [Effet inhibiteur du fumagillol associé au cyclophosphamide sur les métastases de la lignée cellulaire d'adénocarcinome pulmonaire LA795 xénogreffée chez la souris].  |  Wang, XH., et al. 2005. Ai Zheng. 24: 1448-52. PMID: 16351790
  9. Conception, synthèse et effets antiangiogéniques d'une série de nouveaux analogues puissants de la fumagilline.  |  Lee, HW., et al. 2007. Chem Pharm Bull (Tokyo). 55: 1024-9. PMID: 17603194
  10. Détection spectroscopique de composés pharmaceutiques à partir d'une souche aflatoxigène d'Aspergillus parasiticus.  |  Basaran, P. and Demirbas, RM. 2010. Microbiol Res. 165: 516-22. PMID: 19879117
  11. Réactifs diazoïques à faible empreinte stérique pour des études simultanées d'armement et de RAR de produits naturels contenant de l'alcool par insertion O-H.  |  Chamni, S., et al. 2011. ACS Chem Biol. 6: 1175-81. PMID: 21894934
  12. Remodelage du produit naturel fumagillol à l'aide d'une approche de découverte de réactions.  |  Balthaser, BR., et al. 2011. Nat Chem. 3: 969-73. PMID: 22213919
  13. Remodelage du fumagillol: découverte d'une réaction oxydative de Mannich dirigée par l'oxygène.  |  Grenning, AJ., et al. 2014. Org Lett. 16: 792-5. PMID: 24410175
  14. Stabilité de la dicyclohexylamine et de la fumagilline dans le miel.  |  van den Heever, JP., et al. 2015. Food Chem. 179: 152-8. PMID: 25722149
  15. La nanothérapie anti-angiogénique inhibe le remodelage des voies respiratoires et l'hyperréactivité de l'asthme déclenché par les acariens chez le rat brun de Norvège.  |  Lanza, GM., et al. 2017. Theranostics. 7: 377-389. PMID: 28042341

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Fumagillol, 0.5 mg

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0.5 mg
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