Date published: 2025-9-6

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clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

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Noms alternatifs:
Omuralide
Application(s):
clasto-Lactacystin β-Lactone est une espèce active de l'inhibition du protéasome par la lactacystine.
Numéro CAS:
154226-60-5
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
213.23
Formule Moléculaire:
C10H15NO4
Information supplémentaire:
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La Clasto-Lactacystine bêta-Lactone est la forme active bêta-lactone de l'antibiotique Streptomyces lactacystine, un inhibiteur largement utilisé du protéasome 20S. L'hydrolyse de la lactacystine libère la N-acétyl-L-cystéine et révèle l'acide dihydroxy carboxylique inactif de la Clasto-Lactacystine, qui se cyclise ensuite pour former l'espèce active bêta-lactone. On pense que la clasto-Lactacystine bêta-lactone est le principal composé qui interagit avec le protéasome, car les conditions de stabilisation de la lactacystine qui empêchent l'accumulation de la bêta-lactone montrent également une diminution de l'inhibition du protéasome. La Clasto-Lactacystine β-Lactone est un inhibiteur de la cathepsine A.


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) Références

  1. Synthèses énantiospécifiques simples des diastéréoisomères C(2) de l'omuralide et du 3-méthylomuralide.  |  Reddy, LR., et al. 2005. Org Lett. 7: 2703-5. PMID: 15957926
  2. Inhibition du protéasome par une bêta-lactamine totalement synthétique apparentée au salinosporamide A et à l'omuralide.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  3. Diminution indépendante du protéasome du récepteur d'œstrogène alpha (ERalpha) dans les cellules de cancer du sein traitées avec le 4,4'-dihydroxy-trans-stilbène.  |  Balan, KV., et al. 2006. Biochem Pharmacol. 72: 573-81. PMID: 16822479
  4. Prédiction du mécanisme d'action de l'omuralide (clasto-lactacystine bêta-lactone) sur la cathepsine A humaine sur la base d'un modèle structurel du complexe protéasome de levure bêta5/sous-unité PRE2/omuralide.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  5. Nouvelle entrée pour les isocyanides convertibles pour la réaction d'Ugi et son application à la synthèse totale formelle stéréocontrôlée de l'omuralide, un inhibiteur du protéasome.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
  6. Synthèses totales énantiosélectives de l'omuralide, du 7-épi-omuralide et de la (+)-lactacystine.  |  Hayes, CJ., et al. 2008. J Org Chem. 73: 2041-51. PMID: 18288868
  7. L'inhibiteur du protéasome lactacystine atténue la croissance et la migration des cellules musculaires lisses vasculaires et limite la réponse aux lésions artérielles.  |  Barringhaus, KG. and Matsumura, ME. 2007. Exp Clin Cardiol. 12: 119-24. PMID: 18650992
  8. Synthèses totales stéréospécifiques des inhibiteurs du protéasome omuralide et lactacystine.  |  Gu, W. and Silverman, RB. 2011. J Org Chem. 76: 8287-93. PMID: 21916437
  9. Omuralide et vibralactone: les différences dans l'échafaudage de liaison au protéasome - β-lactone-γ-lactame modifient les préférences de la cible.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Synthèse totale de l'inhibiteur du protéasome (-)-Omuralide par cycloaddition [2 + 2] cétène asymétrique.  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. Études mécanistiques sur l'inactivation du protéasome par la lactacystine: rôle central de la clasto-lactacystine bêta-lactone.  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. Lactacystine et clasto-lactacystine bêta-lactone modifient de multiples sous-sous-unités bêta du protéasome et inhibent la dégradation intracellulaire des protéines et la présentation de l'antigène de classe I du complexe majeur d'histocompatibilité.  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
  13. Synthèse totale et activité biologique de la lactacystine, de l'omuralide et de leurs analogues.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

clasto-Lactacystin β-Lactone, 100 µg

sc-202105
100 µg
$225.00