Date published: 2025-9-7

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Cercosporamide (CAS 131436-22-1)

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Noms alternatifs:
(R)-8-Acetyl-9,9a-dihydro-1,3,7-trihydroxy-9aβ-methyl-9-oxodibenzofuran-4-carboxamide
Application(s):
Cercosporamide est un inhibiteur sélectif et puissant de Mnk2 et de JAK3.
Numéro CAS:
131436-22-1
Pureté:
>95%
Masse Moléculaire:
331.3
Formule Moléculaire:
C16H13NO7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le cercosporamide est un composé de petite molécule dérivé de champignons, spécifiquement identifié comme un métabolite secondaire produit par les espèces de Cercospora. Il est principalement connu pour son rôle d'inhibiteur puissant et spécifique des voies de la protéine kinase activée par les mitogènes (MAPK), en particulier la voie de signalisation Pkc1 chez les champignons. Cette voie est cruciale pour divers processus cellulaires, notamment la croissance, la différenciation et la réponse aux stress externes. La recherche scientifique sur la cercosporamide a principalement exploré son potentiel en tant qu'outil de dissection des voies biochimiques dans les organismes fongiques. En inhibant la voie MAPK, le cercosporamide peut perturber la synthèse et l'intégrité de la paroi cellulaire, entraînant la mort cellulaire chez les champignons sensibles. Cette action est particulièrement précieuse dans les études visant à comprendre la pathogénicité des champignons et les mécanismes de résistance aux stress environnementaux. En outre, le cercosporamide a été utilisé dans des essais biochimiques pour étudier ses effets inhibiteurs sur diverses kinases, contribuant ainsi de manière significative à la compréhension des voies de signalisation liées aux kinases. La capacité du composé à inhiber sélectivement des kinases spécifiques tout en épargnant d'autres kinases en fait une sonde utile en biologie cellulaire pour élucider les rôles de ces enzymes dans des systèmes biologiques complexes.


Cercosporamide (CAS 131436-22-1) Références

  1. Découverte du cercosporamide, un produit naturel antifongique connu, en tant qu'inhibiteur sélectif de la kinase Pkc1 grâce à un criblage à haut débit.  |  Sussman, A., et al. 2004. Eukaryot Cell. 3: 932-43. PMID: 15302826
  2. Purification, identification et activité de la phomodione, une furandione provenant d'une espèce endophyte de Phoma.  |  Hoffman, AM., et al. 2008. Phytochemistry. 69: 1049-56. PMID: 18070629
  3. Dérivés de (-)-Cercosporamide comme nouveaux agents antihyperglycémiques.  |  Furukawa, A., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 724-6. PMID: 19109017
  4. Production fermentaire de métabolites secondaires fongiques autotoxiques.  |  Singh, MP., et al. 2010. J Ind Microbiol Biotechnol. 37: 335-40. PMID: 20033470
  5. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux dérivés de (-)-Cercosporamide en tant que modulateurs PPARγ sélectifs et puissants.  |  Furukawa, A., et al. 2012. Eur J Med Chem. 54: 522-33. PMID: 22727448
  6. Inhibition de l'activité kinase Mnk par le cercosporamide et effets suppressifs sur les précurseurs de la leucémie myéloïde aiguë.  |  Altman, JK., et al. 2013. Blood. 121: 3675-81. PMID: 23509154
  7. Synthèse et activité antiproliférative d'analogues du cercosporamide à base de benzofurane contre des lignées cellulaires de cancer du poumon non à petites cellules.  |  Bazin, MA., et al. 2013. Eur J Med Chem. 69: 823-32. PMID: 24121233
  8. L'inhibition de la phosphorylation du facteur d'initiation eucaryotique 4E par le cercosporamide supprime sélectivement l'angiogenèse, la croissance et la survie du carcinome hépatocellulaire humain.  |  Liu, Y., et al. 2016. Biomed Pharmacother. 84: 237-243. PMID: 27662474
  9. Benzofuro[3,2-d]pyrimidines inspirées du cercosporamide inhibiteur de CaPkc1: Synthèse et évaluation de la restauration de la sensibilité au fluconazole.  |  Dao, VH., et al. 2018. Bioorg Med Chem Lett. 28: 2250-2255. PMID: 29853332
  10. La cercosporamide inhibe l'activité kinase du récepteur de la protéine morphogénétique osseuse de type I chez le poisson zèbre.  |  Hoeksma, J., et al. 2020. Dis Model Mech. 13: PMID: 32820031
  11. Preuve préclinique que l'inhibition de MNK/eIF4E par le cercosporamide améliore la réponse aux TKI antiangiogéniques et aux inhibiteurs de mTOR dans le carcinome des cellules rénales.  |  Chen, S., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 530: 142-148. PMID: 32828276
  12. Dérivés de dibenzofurane inspirés du cercosporamide en tant qu'inhibiteurs doubles des kinases Pim et CLK1.  |  Dao, VH., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34770981
  13. Clonage et caractérisation de KNR4, un gène de levure impliqué dans la synthèse du (1,3)-bêta-glucane.  |  Hong, Z., et al. 1994. Mol Cell Biol. 14: 1017-25. PMID: 8289782

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Cercosporamide, 500 µg

sc-202095
500 µg
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