Date published: 2025-9-7

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Benzyl acrylate (CAS 2495-35-4)

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Noms alternatifs:
Acrylic acid benzyl ester
Numéro CAS:
2495-35-4
Pureté:
≥96%
Masse Moléculaire:
162.19
Formule Moléculaire:
C10H10O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acrylate de benzyle, un ester monomère insaturé résultant de la combinaison de l'acide acrylique et de l'alcool benzylique, se présente sous la forme d'un liquide incolore et transparent à l'odeur douce. Ce composé polyvalent trouve de nombreuses applications dans la production de polymères, d'adhésifs, de revêtements et d'encres. La synthèse de l'acrylate de benzyle est relativement simple, obtenue par la réaction du chlorure d'acryloyle et de l'alcool benzylique, en utilisant la pyridine comme catalyseur. Cependant, cette réaction nécessite une gestion minutieuse de la température et du temps en raison de sa nature hautement exothermique, qui génère une quantité importante de chaleur. Les applications de l'acrylate de benzyle couvrent divers domaines de recherche scientifique, notamment la synthèse de polymères, l'administration de médicaments et l'ingénierie tissulaire. En tant que monomère réactif, il joue un rôle essentiel dans la fabrication de systèmes de polymères et de copolymères, facilitant la création de composés tels que le polyacrylamide, l'acide polyacrylique et le polyacrylate. En outre, son rôle s'étend à la préparation des résines acryliques, largement utilisées dans les revêtements et les adhésifs. En outre, l'acrylate de benzyle a trouvé son utilité dans le développement de systèmes d'administration de médicaments, tels que les liposomes et les nanoparticules. En tant que monomère insaturé, l'acrylate de benzyle fait preuve de polyvalence en participant à toute une série de réactions chimiques. La réaction la plus courante qu'il subit est la polymérisation, où les monomères s'unissent pour former des chaînes de polymères robustes. Ce processus est initié par divers catalyseurs tels que les peroxydes ou la lumière UV. Au cours de la polymérisation, les groupes acrylates de l'acrylate de benzyle se lient entre eux, créant ainsi des liaisons covalentes solides et stables, essentielles à la formation de la chaîne polymère.


Benzyl acrylate (CAS 2495-35-4) Références

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  2. Synthèse en une étape de cyclopropanes monofluorés hautement fonctionnalisés à partir d'alcènes déficients en électrons.  |  Ivashkin, P., et al. 2012. Org Lett. 14: 2270-3. PMID: 22524490
  3. Fonctionnalisation oxydative C-H d'ylides azométhiniques catalysée par le rhodium(III).  |  Zhen, W., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 11819-23. PMID: 23086779
  4. Développement et analyse d'une diarylation 1,1 énantiosélective d'acrylates catalysée par le Pd(0) et facilitée par un transfert de phase d'anions chiraux.  |  Yamamoto, E., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 15877-15880. PMID: 27960315
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  6. Une voie directe vers les lactones à six et sept membres via l'activation γ-C(sp3)-H: un protocole simple pour construire la complexité moléculaire.  |  Das, J., et al. 2020. Chem Sci. 11: 9697-9702. PMID: 34094235
  7. Synthèse et photoréticulation de polydiméthylsiloxanes substitués par de l'acrylate de benzyle  |  Iojoiu, C., Abadie, M. J., Harabagiu, V., Pinteala, M., & Simionescu, B. C. 2000. European polymer journal. 36(10): 2115-2123.
  8. Conversion catalysée par la triphénylphosphine de l'anhydride maléique en esters d'acrylate  |  Adair, G. R., Edwards, M. G., & Williams, J. M. 2003. Tetrahedron letters. 44(29): 5523-5525.
  9. Mesure du comportement de la phase haute pression de l'acrylate de benzyle (méth) dans le dioxyde de carbone supercritique de (313,2 à 393,2) K et à des pressions de (6 à 24) Mpa  |  Liu, S., Lim, J. S., Kang, J. W., & Byun, H. S. 2008. Journal of Chemical & Engineering Data. 53(1): 175-179.
  10. Nouveau copolymère de fumarate de diisopropyle et d'acrylate de benzyle synthétisé sous énergie micro-onde et mesures de diffusion quasi-élastique de la lumière  |  Oberti, T. G., Cortizo, M. S., & Alessandrini, J. L. 2010. Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry. 47(7): 725-731.
  11. Polymérisation photo-induite et réticulable de cellules et modules solaires flexibles en pérovskite par incorporation d'acrylate de benzyle  |  Zhu, X., Dong, H., Chen, J., Xu, J., Li, Z., Yuan, F.,.. & Wu, Z. 2022. Advanced Functional Materials. 32(30): 2202408.
  12. Réactions d'addition sulfa-Michael de disulfures en une seule étape à l'aide d'un complexe pyridine-borane sous irradiation de lumière bleue  |  Park, C., & Lee, S. 2022. Bulletin of the Korean Chemical Society. 43(7): 951-954.
  13. Amélioration de l'efficacité et de la stabilité des cellules solaires pérovskites à triple cation à l'aide d'un agent de passivation à base de cyanoacétate de benzyle.  |  Kim, C. S., Lee, H. J., Kwon, S. N., & Na, S. I. 2023. Applied Surface Science. 611: 155640.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Benzyl acrylate, 10 g

sc-268560
10 g
$36.00