Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-31-0)

Le 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranoside de benzyle joue un rôle essentiel dans la recherche sur la chimie des glucides en raison de la disposition stratégique des groupes de protection, qui permet un contrôle précis des réactions de glycosylation. Avec les groupes phtalimido, benzyle et acétyle stratégiquement positionnés sur l'anneau glucopyranoside, ce composé sert d'élément de base polyvalent pour la synthèse d'oligosaccharides complexes. Le groupe phtalimido, amovible de manière sélective dans des conditions douces, expose une amine libre pour une fonctionnalisation ou une conjugaison supplémentaire, ce qui facilite la synthèse de divers glycoconjugués. En outre, les groupes benzyle et acétyle assurent un encombrement stérique et une régiosélectivité lors de la glycosylation, garantissant la formation des liaisons glycosidiques souhaitées. Ce composé a été largement utilisé dans la synthèse de glycanes biologiquement pertinents, y compris les glycoprotéines et les glycolipides, ce qui permet d'étudier les relations structure-fonction en glycobiologie. En outre, sa polyvalence synthétique et son contrôle précis de la glycosylation le rendent indispensable au développement de matériaux à base de glucides, tels que les glycomatériaux et les glycodendrimères, avec des applications dans la science des biomatériaux et la chimie bioorganique. Son utilisation continue de se développer dans la recherche visant à comprendre les rôles des glucides dans les systèmes biologiques et à concevoir des sondes à base de glucides.