α-D-Glucopyranose pentabenzoate (CAS 22415-91-4)
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Le pentabenzoate d'å-D-Glucopyranose est un composé qui sert de groupe protecteur dans la synthèse organique. Il est utilisé pour masquer temporairement les groupes hydroxyles du glucose, empêchant ainsi les réactions indésirables sur ces sites lors des transformations chimiques. Le mécanisme d'action implique la formation de liaisons ester entre les groupes benzoate et les groupes hydroxyle de la molécule de glucose. Cette modification altère la réactivité des groupes hydroxyles, permettant à des réactions chimiques spécifiques de se produire sans interférence d'autres parties de la molécule. Le pentabenzoate d'å-D-Glucopyranose joue un rôle dans le contrôle de la régiosélectivité et de la stéréosélectivité des réactions impliquant des dérivés du glucose, ce qui le rend utile dans la synthèse de molécules organiques complexes. Son mécanisme d'action au niveau moléculaire implique la formation réversible de liaisons covalentes avec les groupes hydroxyles, ce qui permet de manipuler la réactivité du å-D-Glucopyranose pentabenzoate de glucose à des fins expérimentales.
α-D-Glucopyranose pentabenzoate (CAS 22415-91-4) Références
- Synthèse et étude de la relation structure-activité du penta-O-galloyl-D-glucopyranose antidiabétique et de ses analogues. | Ren, Y., et al. 2006. J Med Chem. 49: 2829-37. PMID: 16640344
- Glycosylations stéréosélectives utilisant des halogénures glucosylés benzoylés avec des promoteurs peu coûteux. | Murakami, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1297-308. PMID: 18406402
- Absence d'activation de l'UCP1 dans les mitochondries isolées du tissu adipeux brun par des acides gras saturés modifiés en glucose-O-ω de différentes longueurs de chaîne. | Breen, EP., et al. 2013. J Chem Biol. 6: 121-33. PMID: 24432128
- Glycosylation des nucléosides. | Zhang, Y. and Knapp, S. 2016. J Org Chem. 81: 2228-42. PMID: 26938666
- Glycosylations stéréosélectives utilisant des halogénures glucosylés benzoylés avec des promoteurs peu coûteux. | Murakami, Teiichi, et al. 2008. Carbohydrate research. 343.8: 1297-1308.
- Bêta-glycosylation simplifiée de peptides. | Zhang, Yonglian and Spencer Knapp. 2018. Tetrahedron. 74.23: 2891-2903.
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α-D-Glucopyranose pentabenzoate, 1 g | sc-257033 | 1 g | $21.00 |