Date published: 2025-9-7

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α,α,α-Trifluorotoluene (CAS 98-08-8)

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Noms alternatifs:
Benzotrifluoride
Application(s):
α,α,α-Trifluorotoluene est un solvant alternatif au dichlorométhane.
Numéro CAS:
98-08-8
Masse Moléculaire:
146.11
Formule Moléculaire:
C7H5F3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α,α,α-Trifluorotoluène, également connu sous le nom de trifluorométhylbenzène, est un composé aromatique fluoré dont la formule chimique est C7H5F3. Ce liquide incolore et volatil se caractérise par la présence d'un groupe trifluorométhyle (-CF3) attaché à un cycle benzénique, remplaçant l'un des atomes d'hydrogène. L'introduction du groupe trifluorométhyle modifie considérablement les propriétés chimiques de l'anneau benzénique, en renforçant sa capacité à attirer les électrons et en augmentant sa stabilité chimique et thermique globale. Dans la recherche chimique, l'α,α,α-trifluorotoluène est très apprécié pour ses propriétés uniques de solvant, en particulier sa capacité à dissoudre une large gamme de composés organiques qui sont autrement insolubles dans des solvants moins fluorés. Son application s'étend à divers domaines de la chimie de synthèse, où il est utilisé comme solvant ou réactif dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de matériaux performants. L'effet d'extraction d'électrons du groupe trifluorométhyle fait également de l'α,α,α-trifluorotoluène un intermédiaire clé dans la production de molécules organiques fluorées plus complexes. Ce composé joue un rôle essentiel dans l'étude des réactions de substitution aromatique, où ses propriétés électroniques distinctes influencent les schémas de réactivité de l'anneau benzénique, ce qui permet aux chimistes d'explorer de nouvelles voies synthétiques et de nouveaux mécanismes de réaction. En outre, sa robustesse dans des conditions de réaction difficiles permet de l'utiliser dans des processus chimiques à haute température et à haute pression.


α,α,α-Trifluorotoluene (CAS 98-08-8) Références

  1. Chloration aromatique d'oméga-phénylalkylamines et d'oméga-phénylalkylamides dans le tétrachlorure de carbone et l'alpha,alpha,alpha-trifluorotoluène.  |  O'Connell, JL., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 2716-23. PMID: 16826296
  2. Amination C-H intermoléculaire catalysée par le Pd avec des alkylamines.  |  Yoo, EJ., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 7652-5. PMID: 21520961
  3. Défluoration protolytique d'arènes substituées par du trifluorométhyle.  |  Kethe, A., et al. 2011. Org Biomol Chem. 9: 4545-9. PMID: 21547324
  4. Préparation de fluoroalcènes par la réaction de Shapiro: accès direct aux peptidomimétiques fluorés.  |  Yang, MH., et al. 2013. Org Lett. 15: 3894-7. PMID: 23879432
  5. Difluorométhylation directe d'halogénures d'aryle par catalyse de métaux de base à température ambiante.  |  Xu, L. and Vicic, DA. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2536-9. PMID: 26883690
  6. Observation directe de l'oxydation d'une liaison C-H primaire par un complexe π-cation radical de porphyrine oxydo-Iron(IV) dans un solvant de carbone fluoré.  |  Morimoto, Y., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 10863-10866. PMID: 31119841
  7. Sélectivité et transfert de charge dans les photoréactions de l'α,α,α-Trifluorotoluène avec les oléfines  |  Mattay, J., Runsink, J., Gersdorf, J., Rumbach, T., & Ly, C. 1986. Helvetica chimica acta. 69(2): 442-455.
  8. Densité et viscosité du 1-méthoxy-2-propanol, du 2-méthyltétrahydrofurane, de l'α, α, α-trifluorotoluène et de leurs mélanges binaires avec le 1, 1, 1-trichloroéthane à différentes températures  |  De Lorenzi, L., Fermeglia, M., & Torriano, G. 1996. Journal of Chemical & Engineering Data. 41(5): 1121-1125.
  9. Structure et réactivité de l'α, α, α-Trifluorotoluène protoné en phase gazeuse. Une étude combinée FT-ICR, radiolytique et ab Initio MO  |  Aschi, M., Chiavarino, B., Crestoni, M. E., & Fornarini, S. 1996. The Journal of Physical Chemistry. 100(51): 19859-19863.
  10. Solubilités et équilibres de phase pour des solutions ternaires d'α, α, α-trifluorotoluène, d'eau et de 2-propanol à trois températures et à une pression de 101,2 kPa  |  Atik, Z., & Chaou, M. 2007. Journal of Chemical & Engineering Data. 52(3): 932-935.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

α,α,α-Trifluorotoluene, 500 g

sc-257042
500 g
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