Date published: 2025-9-7

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9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9)

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Noms alternatifs:
2-Amino-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one; NSC 344522
Application(s):
9-Deazaguanine est un puissant inhibiteur de la purine nucléoside phosphorylase.
Numéro CAS:
65996-58-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
150.14
Formule Moléculaire:
C6H6N4O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 9-désazaguanine, un analogue de nucléoside, présente une puissante activité inhibitrice contre la PNP (purine nucléoside phosphorylase). En tant qu'intermédiaire synthétique, elle joue un rôle important dans la production de nucléosides, de nucléotides et d'autres composés biologiquement actifs. En tant qu'analogue de la guanine, l'une des bases fondamentales de l'ADN et de l'ARN, la 9-désazaguanine trouve son utilité dans la synthèse d'agents antiviraux, antinéoplasiques et thérapeutiques. En outre, elle permet d'obtenir des informations précieuses sur la structure et la fonction des acides nucléiques, ce qui la rend utile pour la recherche scientifique. La méthode de synthèse, les applications scientifiques, le mécanisme d'action, les effets biochimiques et physiologiques, les avantages et les limites des expériences de laboratoire et les orientations futures potentielles de la 9-désazaguanine ont fait l'objet d'études approfondies. Dans le domaine de la recherche, elle a été utilisée pour étudier la structure et la fonction des acides nucléiques, développer des agents antiviraux et antinéoplasiques, explorer les interactions entre les acides nucléiques et les protéines et étudier l'impact des mutations sur la structure et la fonction des acides nucléiques. Bien que le mécanisme d'action exact de la 9-désazaguanine reste incomplètement compris, on pense qu'elle agit comme un inhibiteur compétitif de la guanine dans la formation des structures de l'acide nucléique. En outre, on pense qu'elle interfère avec la liaison de la guanine aux protéines et à d'autres molécules. Les effets biochimiques et physiologiques de la 9-désazaguanine sont encore à l'étude, mais on suppose qu'elle entrave la formation de structures d'acides nucléiques et perturbe la liaison guanine-protéine. En outre, elle pourrait entraver la réplication de l'ADN et de l'ARN. En résumé, la 9-désazaguanine est très prometteuse pour la recherche scientifique, en particulier dans les domaines de l'étude des acides nucléiques, de la mise au point de médicaments et de la compréhension des relations complexes au sein des systèmes d'acides nucléiques. Une exploration plus poussée est nécessaire pour découvrir tout son potentiel et faire la lumière sur ses effets biochimiques et physiologiques.


9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9) Références

  1. Structures cristallines de la guanine phosphoribosyltransférase de Giardia lamblia à 1,75 A(,).  |  Shi, W., et al. 2000. Biochemistry. 39: 6781-90. PMID: 10841757
  2. Déformation du substrat dans un complexe ternaire d'hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransférase: la base structurelle de la catalyse.  |  Héroux, A., et al. 2000. Structure. 8: 1309-18. PMID: 11188695
  3. Rôle de la boucle flexible de l'hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransférase de Tritrichomonas foetus dans la catalyse de l'enzyme.  |  Munagala, N., et al. 2001. Biochemistry. 40: 4303-11. PMID: 11284686
  4. Piège chimique et structure cristalline d'un intermédiaire covalent catalytique de l'ARNt guanine transglycosylase.  |  Xie, W., et al. 2003. Nat Struct Biol. 10: 781-8. PMID: 12949492
  5. Études de fluorescence des complexes de la purine nucléoside phosphorylase (PNP) de la rate de veau avec la guanine et la 9-déazaguanine.  |  Stepniak, K., et al. 2007. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 26: 841-7. PMID: 18066911
  6. Activité antiproliférative des inhibiteurs analogiques multisubstrats de la purine nucléoside phosphorylase contenant de l'acide difluorométhylène phosphonique contre les cellules de leucémie et de lymphome.  |  Glavas-Obrovac, L., et al. 2010. Chem Biol Drug Des. 75: 392-9. PMID: 20102369
  7. Structures en solution des analogues des bases puriques 9-déazaguanine et 9-déazahypoxanthine.  |  Karnawat, V. and Puranik, M. 2016. J Biomol Struct Dyn. 34: 640-52. PMID: 25894214
  8. La 8-Aminoguanine induit une diurèse, une natriurèse et une glucosurie en inhibant la Purine Nucleoside Phosphorylase et réduit l'excrétion de potassium en inhibant Rac1.  |  Jackson, EK., et al. 2018. J Am Heart Assoc. 7: e010085. PMID: 30608204
  9. Activation allostérique de la 8-oxoguanine ADN glycosylase, enzyme de réparation par excision de base, par le biais de petites molécules et son impact sur la fonction mitochondriale.  |  Tian, G., et al. 2022. Sci Rep. 12: 14685. PMID: 36038587
  10. Inhibition et mécanisme de l'Hypoxanthine-Guanine-Xanthine Phosphoribosyltransférase de Plasmodium falciparum.  |  V T Minnow, Y., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 3407-3419. PMID: 36413975
  11. Une réaction de cycloaddition alcyne-isocyanure/réarrangement de Boulton-Katritzky/expansion d'anneau: Accès aux 9-Deazaguanines.  |  Luo, J., et al. 2023. Org Lett. 25: 2123-2128. PMID: 36943758
  12. Inhibiteurs de la purine nucléoside phosphorylase: études biochimiques et pharmacologiques avec la 9-benzyl-9-deazaguanine et des composés apparentés.  |  Bennett, LL., et al. 1993. J Pharmacol Exp Ther. 266: 707-14. PMID: 8355201
  13. Conception d'inhibiteurs de la purine nucléoside phosphorylase basée sur la structure. 2. Dérivés 9-alcicliques et 9-hétéro-alcicliques de la 9-désazaguanine.  |  Secrist, JA., et al. 1993. J Med Chem. 36: 1847-54. PMID: 8515423

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

9-Deazaguanine, 25 mg

sc-217528
25 mg
$311.00