Date published: 2025-9-8

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7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one (CAS 3862-25-7)

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Noms alternatifs:
(7α)-7-Hydroxycholest-4-en-3-one; 7α-Hydroxycholest-4-en-3-one
Application(s):
7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one est un métabolite du cholestérol
Numéro CAS:
3862-25-7
Masse Moléculaire:
400.64
Formule Moléculaire:
C27H44O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one (7alpha-HC) est un oxystérol naturel et un intermédiaire métabolique dans la voie de biosynthèse du cholestérol. Ce composé ne peut pas seulement agir comme un puissant agoniste du récepteur X du foie (LXR), mais il est aussi un régulateur clé du métabolisme du cholestérol. En exerçant ses effets agonistes sur le LXR, le 7alpha-HC déclenche des événements qui conduisent à la régulation à la hausse des gènes responsables de l'efflux de cholestérol et à la régulation à la baisse concomitante des gènes impliqués dans l'absorption et la biosynthèse du cholestérol. Cette réaction entraîne une réduction du taux de cholestérol. Il présente des effets anti-inflammatoires et antioxydants.


7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one (CAS 3862-25-7) Références

  1. Signification des concentrations plasmatiques de 7alpha-hydroxy-4-cholestène-3-one et de 27-hydroxycholestérol comme marqueurs de la synthèse hépatique des acides biliaires chez des lapins nourris au cholestérol.  |  Honda, A., et al. 2004. Metabolism. 53: 42-8. PMID: 14681840
  2. La consommation d'huile de café augmente les niveaux plasmatiques de 7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one chez l'homme.  |  Boekschoten, MV., et al. 2005. J Nutr. 135: 785-9. PMID: 15795435
  3. Quantification très sensible de la 7alpha-hydroxy-4-cholestène-3-one dans le sérum humain par LC-ESI-MS/MS.  |  Honda, A., et al. 2007. J Lipid Res. 48: 458-64. PMID: 17093295
  4. Nouvelle méthode LC-MS/MS pour le dosage de la 7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one dans le plasma humain. Preuve d'un métabolisme extra-hépatique significatif.  |  Lövgren-Sandblom, A., et al. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 856: 15-9. PMID: 17561450
  5. Corrélation entre les taux plasmatiques de 7alpha-hydroxy-4-cholestène-3-one et les taux de 7alpha-hydroxylation du cholestérol in vivo chez des patients hyperlipidémiques.  |  Bertolotti, M., et al. 2008. Steroids. 73: 1197-202. PMID: 18582481
  6. La quantification ESI-MS/MS de la 7alpha-hydroxy-4-cholestène-3-one permet un diagnostic rapide et pratique de la xanthomatose cérébrotendineuse.  |  DeBarber, AE., et al. 2010. Clin Chim Acta. 411: 43-8. PMID: 19808031
  7. Synthèse efficace de la 7α,12α-dihydroxy-4-cholestène-3-one et de son précurseur biologique, la 7α-hydroxy-4-cholestène-3-one: Intermédiaires clés dans la biosynthèse des acides biliaires.  |  Ogawa, S., et al. 2013. Steroids. 78: 927-37. PMID: 23707572
  8. Malabsorption des acides biliaires évaluée par la 7 alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one dans les maladies inflammatoires de l'intestin chez l'enfant: corrélation avec les résultats cliniques et de laboratoire.  |  Gothe, F., et al. 2014. J Crohns Colitis. 8: 1072-8. PMID: 24666974
  9. Mesure de la 7α-hydroxy-4-cholestène-3-one sérique comme marqueur de la malabsorption des acides biliaires chez les chiens souffrant de diarrhée chronique: une étude pilote.  |  Kent, AC., et al. 2016. Vet Rec Open. 3: e000163. PMID: 27110372
  10. Comparaison de procédures d'extraction simples pour la détermination par chromatographie liquide et spectrométrie de masse de la 7α-hydroxy-4-cholestène-3-one sérique, un marqueur de substitution de la synthèse des acides biliaires.  |  LeníĿek, M., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1033-1034: 317-320. PMID: 27598558
  11. Quantification LC-MS/MS de la 7α-hydroxy-4-cholestène-3-one (C4) dans le plasma de rat et de singe.  |  Kang, L., et al. 2017. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1064: 49-55. PMID: 28915417
  12. Un axe acide biliaire-microbiote intestinal déréglé contribue à la susceptibilité à l'obésité.  |  Wei, M., et al. 2020. EBioMedicine. 55: 102766. PMID: 32408110
  13. La pegbelfermine réduit sélectivement les concentrations d'acides biliaires secondaires chez les patients atteints de stéatohépatite non alcoolique.  |  Luo, Y., et al. 2022. JHEP Rep. 4: 100392. PMID: 34977519
  14. Les concentrations sériques de 7alpha-hydroxy-4-cholestène-3-one reflètent la synthèse des acides biliaires chez l'homme.  |  Sauter, G., et al. 1996. Hepatology. 24: 123-6. PMID: 8707250

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