Date published: 2026-3-7

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7-Aminocephalosporanic Acid (CAS 957-68-6)

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Noms alternatifs:
(7R)-7-Aminocephalosporanic Acid; 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic Acid; 7-ACA; 7-ACS
Application(s):
7-Aminocephalosporanic Acid est l'acide 7-aminocéphalosporanique, matière première des céphalosporines semi-synthétiques. Obtenu par hydrolyse acide douce de la céphalosporine C.
Numéro CAS:
957-68-6
Masse Moléculaire:
272.28
Formule Moléculaire:
C10H12N2O5S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA) est un composé polyvalent qui sert de précurseur pour la synthèse d'antibiotiques β-lactamiques appelés céphalosporines. Ses applications vont au-delà des céphalosporines, puisqu'il a également été utilisé dans la synthèse d'autres antibiotiques β-lactamiques tels que les pénicillines et les carbapénèmes. L'acide 7-aminocéphalosporanique est obtenu par hydrolyse acide douce de la céphalosporine C. Bien que le mécanisme d'action précis de l'acide 7-aminocéphalosporanique ne soit pas entièrement élucidé, ses résultats sont obtenus par sa liaison aux protéines de liaison à la pénicilline (PBP), empêchant ainsi la réaction de transpeptidation, essentielle à la formation des parois cellulaires bactériennes.


7-Aminocephalosporanic Acid (CAS 957-68-6) Références

  1. Construction et application de protéines de fusion de la D-amino-acide oxydase et de l'acide glutaryl-7-amino-céphalosporanique acylase pour la bioconversion directe de la céphalosporine C en acide 7-amino-céphalosporanique.  |  Luo, H., et al. 2004. Biotechnol Lett. 26: 939-45. PMID: 15269545
  2. Isolement et caractérisation d'une souche de Pseudomonas produisant de l'acide glutaryl-7-amino-céphalosporanique acylase.  |  Binder, RG., et al. 1993. Appl Environ Microbiol. 59: 3321-6. PMID: 16349067
  3. Bioconversion de l'acide 7-aminocéphalosporanique par des cellules intactes de Rhodotorula glutinis.  |  Sakai, Y., et al. 1996. Appl Environ Microbiol. 62: 2669-72. PMID: 16535370
  4. Amélioration de l'activité acylase de l'acide glutaryl-7-amino-céphalosporanique d'une gamma-glutamyltranspeptidase bactérienne.  |  Yamada, C., et al. 2008. Appl Environ Microbiol. 74: 3400-9. PMID: 18390671
  5. Conversion enzymatique immobilisée en deux étapes de la céphalosporine C en acide 7-amino-céphalosporanique.  |  Conlon, HD., et al. 1995. Biotechnol Bioeng. 46: 510-3. PMID: 18623345
  6. Renforcement de l'activité acylase de l'acide glutaryl-7-amino-céphalosporanique de la gamma-glutamyltranspeptidase de Bacillus subtilis.  |  Suzuki, H., et al. 2010. Biotechnol J. 5: 829-37. PMID: 20572278
  7. Possibilités d'acylation de l'acide 7-amino-céphalosporanique pour obtenir certaines céphalosporines.  |  Stan, CD., et al. 2014. Rev Med Chir Soc Med Nat Iasi. 118: 244-9. PMID: 24741808
  8. Identification et caractérisation d'une nouvelle désacétylase de l'acide 7-aminocéphalosporanique de la bactérie thermophile Alicyclobacillus tengchongensis.  |  Ding, JM., et al. 2016. J Bacteriol. 198: 311-20. PMID: 26527640
  9. Progrès dans la bioconversion en une seule étape de la céphalosporine C en acide 7-aminocéphalosporanique.  |  Tan, Q., et al. 2018. Curr Pharm Biotechnol. 19: 30-42. PMID: 29745327
  10. Caractérisation de EstZY: une nouvelle acétylestérase avec une activité de désacétylase de l'acide 7-amino-céphalosporanique d'Alicyclobacillus tengchongensis.  |  Ding, J., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 333-341. PMID: 31954783
  11. Une approche simple pour synthétiser l'acide 7-aminocéphalosporanique in vivo dans le producteur de céphalosporine C Acremonium chrysogenum.  |  Lin, X., et al. 2022. J Fungi (Basel). 8: PMID: 35628706
  12. L'acide 7-aminocephalosporanique, un nouvel inhibiteur de HSP90β, atténue la stéatose hépatique induite par le HFD.  |  Zhang, W., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 622: 184-191. PMID: 35932530
  13. Caractérisation biochimique d'une acylase de l'acide glutaryl-7-amino-céphalosporanique de la souche Pseudomonas BL072.  |  Binder, R., et al. 1994. Appl Environ Microbiol. 60: 1805-9. PMID: 8031081

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