Date published: 2025-10-25

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6′,7′-dihydroxy Bergamottin (CAS 145414-76-2)

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Noms alternatifs:
6,7-DHB; 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]oxy]-7H-fuoro[3,2-g][1]benzopyran-7-one
Application(s):
6',7'-dihydroxy Bergamottin est un puissant inhibiteur du CYP3A4
Numéro CAS:
145414-76-2
Pureté:
>98%
Masse Moléculaire:
372.42
Formule Moléculaire:
C21H24O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 6',7'-dihydroxy Bergamottine est un composé intéressant dans le domaine de la chimie alimentaire, en particulier pour comprendre les saveurs et les arômes des agrumes. Elle est étudiée pour son rôle dans le profil gustatif caractéristique du pamplemousse et des variétés d'agrumes apparentées. Dans la recherche biochimique, il sert de composé modèle pour étudier l'interaction entre les composants alimentaires et les enzymes impliquées dans le métabolisme, telles que les cytochromes P450. La capacité du composé à moduler l'activité enzymatique est un élément clé de ces études, qui peuvent fournir des informations précieuses pour comprendre l'influence de l'alimentation sur le métabolisme chimique. En outre, la 6',7'-dihydroxy Bergamottine est utilisée dans la synthèse de composés aromatiques et dans l'étude de la photochimie liée aux furanocoumarines, en examinant comment la lumière affecte sa stabilité et sa réactivité. Le composé est également un matériau de référence dans l'analyse de la composition des produits à base d'agrumes et dans le contrôle de la qualité.


6′,7′-dihydroxy Bergamottin (CAS 145414-76-2) Références

  1. 6',7'-Dihydroxybergamottine dans le jus de pamplemousse et le jus d'orange de Séville: effets sur l'élimination de la cyclosporine, le CYP3A4 des entérocytes et la P-glycoprotéine.  |  Edwards, DJ., et al. 1999. Clin Pharmacol Ther. 65: 237-44. PMID: 10096255
  2. Interaction pamplemousse-félodipine: effet du fruit non transformé et des ingrédients actifs probables.  |  Bailey, DG., et al. 2000. Clin Pharmacol Ther. 68: 468-77. PMID: 11103749
  3. Interaction jus d'orange de Séville-félodipine: comparaison avec le jus de pamplemousse dilué et implication des furocoumarines.  |  Malhotra, S., et al. 2001. Clin Pharmacol Ther. 69: 14-23. PMID: 11180034
  4. Évolution temporelle de la récupération de la fonction du cytochrome p450 3A après l'administration de doses uniques de jus de pamplemousse.  |  Greenblatt, DJ., et al. 2003. Clin Pharmacol Ther. 74: 121-9. PMID: 12891222
  5. Les effets des jus de fruits sur l'élimination des médicaments: un nouveau modèle pour les interactions médicamenteuses.  |  Dresser, GK. and Bailey, DG. 2003. Eur J Clin Invest. 33 Suppl 2: 10-6. PMID: 14641551
  6. La 6'7'-Dihydroxybergamottine contribue à l'effet du jus de pamplemousse.  |  Kakar, SM., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 75: 569-79. PMID: 15179411
  7. Contribution de la bergamottine à l'interaction jus de pamplemousse-félodipine et à son élimination chez l'homme.  |  Goosen, TC., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 76: 607-17. PMID: 15592332
  8. Interactions entre le jus de pamplemousse et les médicaments: Le jus de pamplemousse et ses composants inhibent le transport du talinolol médié par la glycoprotéine P (ABCB1) dans les cellules Caco-2.  |  de Castro, WV., et al. 2007. J Pharm Sci. 96: 2808-17. PMID: 17542018
  9. Les biotransformations de la 6',7'-dihydroxybergamottine et de la 6',7'-époxybergamottine par les champignons pathogènes des agrumes diminuent l'activité inhibitrice du cytochrome P450 3A4.  |  Myung, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2279-82. PMID: 22342630
  10. Inhibition du CYP3A4 par la 6',7'-dihydroxybergamottine dans les cellules hepG2 surexprimées par le CYP3A4 humain.  |  Araki, N., et al. 2012. J Pharm Pharmacol. 64: 1715-21. PMID: 23146034
  11. Aperçu structurel de l'interaction du cytochrome P450 3A4 avec les substrats du suicide: Mibefradil, Azamulin et 6',7'-Dihydroxybergamottin.  |  Sevrioukova, IF. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31480231
  12. Identification de la 6',7'-dihydroxybergamottine, un inhibiteur du cytochrome P450, dans le jus de pamplemousse.  |  Edwards, DJ., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 1287-90. PMID: 8971132
  13. Mécanismes de l'augmentation de la disponibilité orale des substrats du CYP3A4 par les constituants du pamplemousse. Diminution de la concentration du CYP3A4 dans les entérocytes et inactivation par les furanocoumarines sur la base d'un mécanisme.  |  Schmiedlin-Ren, P., et al. 1997. Drug Metab Dispos. 25: 1228-33. PMID: 9351897
  14. Interaction jus de pamplemousse-félodipine: effet de la naringine et de la 6',7'-dihydroxybergamottine chez l'homme.  |  Bailey, DG., et al. 1998. Clin Pharmacol Ther. 64: 248-56. PMID: 9757148

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6′,7′-dihydroxy Bergamottin, 1 mg

sc-205162
1 mg
$102.00

6′,7′-dihydroxy Bergamottin, 10 mg

sc-205162A
10 mg
$612.00