Date published: 2025-9-11

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6-Chloro-8-aminoquinoline (CAS 5470-75-7)

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Noms alternatifs:
6-Chloro-8-quinolinamine; 8-Amino-6-chloroquinoline
Application(s):
6-Chloro-8-aminoquinoline est un dérivé utilisé dans la préparation d'analogues fongitoxiques.
Numéro CAS:
5470-75-7
Masse Moléculaire:
178.62
Formule Moléculaire:
C9H7ClN2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 6-chloro-8-aminoquinoline est un composé synthétique qui appartient à la classe des aminoquinolines, connues pour leurs diverses propriétés chimiques et leurs nombreuses applications dans la recherche, en particulier en chimie et en science des matériaux. La structure de base de la 6-chloro-8-aminoquinoline comprend un cycle quinoléine, un composé aromatique hétérocyclique, modifié par la présence d'un groupe amino en 8e position et d'un atome de chlore en 6e position. Ce schéma de substitution améliore la densité électronique et la réactivité du composé, ce qui en fait un réactif précieux pour la synthèse organique. Dans le domaine de la recherche, la 6-chloro-8-aminoquinoléine est principalement utilisée comme élément de base pour la synthèse d'entités chimiques plus complexes. Sa capacité à agir comme un ligand, en se liant aux ions métalliques par l'intermédiaire de ses atomes d'azote, est exploitée dans la préparation de complexes métalliques qui sont étudiés pour leurs propriétés catalytiques ou leur potentiel en tant que matériaux fonctionnels. En outre, les propriétés de fluorescence inhérentes au composé, dues à son système conjugué, le rendent utile pour le développement de sondes et de capteurs fluorescents. Ces applications sont particulièrement utiles pour l'étude des systèmes biologiques et la surveillance de l'environnement, où sa capacité à se lier de manière sélective et sensible à des molécules ou des ions spécifiques peut être exploitée pour les détecter ou les quantifier. Grâce à ces rôles, la 6-chloro-8-aminoquinoléine contribue de manière significative aux progrès de la chimie de synthèse et des sciences appliquées.


6-Chloro-8-aminoquinoline (CAS 5470-75-7) Références

  1. Analogue soufré du type plasmochine: 8-(-diéthylaminopropylamino)-6-quinolyl méthyl sulfide.  |  GILMAN, H. and BENKESER, RA. 1946. J Am Chem Soc. 68: 1577-9. PMID: 20994985
  2. Cinquante nuances de phénanthroline: Stratégies de synthèse pour fonctionnaliser la phénanthroline-1,10 dans toutes les positions.  |  Queffélec, C., et al. 2024. Chem Rev. 124: 6700-6902. PMID: 38747613
  3. Cinétique de la méthoxychloration de la 5-chloro-1, 10-phénanthroline et quelques réactions apparentées [J].  |  Jackson K, Ridd J H, Tobe M L. 1979. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2,. (5):: 607-610.
  4. Fusionner l'annulation avec la déconstruction de l'anneau: Synthèse de dérivés de (E)-3-(2-Acyl-1 H-benzo [d] imidazol-4-yl) acrylaldéhyde via une double amination C (sp3)-H et un clivage de la liaison N promus par I2/FeCl3 [J].  |  Xu C, Yin G, Jia F C. 2021,. Organic Letters,. 23(7):: 2559-2564.

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