Date published: 2025-9-7

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6-Azido-6-deoxy-D-glucose (CAS 20847-05-6)

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Application(s):
6-Azido-6-deoxy-D-glucose est un dérivé du glucose
Numéro CAS:
20847-05-6
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
205.17
Formule Moléculaire:
C6H11N3O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6-Azido-6-désoxy-D-glucose est un composé synthétique qui appartient à la classe des sucres azidés. Il s'agit d'une forme modifiée du glucose dans laquelle le groupe hydroxyle du sixième carbone est remplacé par un groupe azide (-N3). Ce composé est utilisé en biologie chimique et dans les études de chimie bioorthogonale comme outil de marquage et d'étude des glycoconjugués. Le groupe azide peut subir des réactions de chimie click avec des groupes fonctionnels complémentaires, ce qui permet de fixer sélectivement diverses sondes, étiquettes ou agents d'imagerie à des molécules glycosylées.


6-Azido-6-deoxy-D-glucose (CAS 20847-05-6) Références

  1. Forte inhibition compétitive de l'alpha-amylase pancréatique porcine par des dérivés aminodeoxy du maltose et du maltotriose.  |  Lehmann, J., et al. 1992. Carbohydr Res. 237: 177-83. PMID: 1294292
  2. Ingénierie basée sur la structure de la galactokinase d'E. coli comme première étape vers la glycorandomisation in vivo.  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  3. La néoglycorandomisation et la glycorandomisation chimioenzymatique: deux outils complémentaires pour la diversification des produits naturels.  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  4. Utilisation de donneurs simples pour déterminer les équilibres des réactions catalysées par la glycosyltransférase.  |  Gantt, RW., et al. 2011. Nat Chem Biol. 7: 685-91. PMID: 21857660
  5. Synthèse concise de C-1-cyano-iminosucres via une nouvelle stratégie de réaction multicomposante Staudinger/aza Wittig/Strecker.  |  Zoidl, M., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 2777-80. PMID: 24803362
  6. Synthèse chimio-enzymatique d'analogues du tréhalose: accès rapide à des sondes chimiques pour l'étude des mycobactéries.  |  Urbanek, BL., et al. 2014. Chembiochem. 15: 2066-70. PMID: 25139066
  7. Élargissement du champ d'application du marquage métabolique des glycans chez Arabidopsis thaliana.  |  Zhu, Y. and Chen, X. 2017. Chembiochem. 18: 1286-1296. PMID: 28383803
  8. Ingénierie des surfaces de cellules vivantes avec des polymères fonctionnels par polymérisation radicale contrôlée cytocompatible.  |  Niu, J., et al. 2017. Nat Chem. 9: 537-545. PMID: 28537595
  9. Le transporteur spécifique du tréhalose LpqY-SugABC est nécessaire à l'activité antimicrobienne et anti-biofilm des analogues du tréhalose chez Mycobacterium smegmatis.  |  Wolber, JM., et al. 2017. Carbohydr Res. 450: 60-66. PMID: 28917089
  10. Accès aux inhibiteurs de la Galectine-3 à partir de synthons chimio-enzymatiques.  |  Dussouy, C., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16099-16114. PMID: 33200927
  11. Visualisation de la glycation spécifique des protéines dans les cellules vivantes au moyen d'un rapporteur chimique bioorthogonal.  |  Shao, Z., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202210069. PMID: 35982548
  12. Sondes bioorthogonales pour l'analyse des modifications post-traductionnelles non enzymatiques.  |  Shao, Z., et al. 2023. Chembiochem. e202200763. PMID: 36856007
  13. Synthèse directe d'acides 6-amino-6-désoxyaldoniques comme monomères pour la préparation de nylon 6 polyhydroxylé  |  Ludovic Chaveriat, Imane Stasik, Gilles Demailly, Daniel Beaupère. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17: 1349-1354.

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