Date published: 2025-9-8

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6,7-Dihydroxy-4-methylcoumarin (CAS 529-84-0)

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Noms alternatifs:
4-Methylesculetin
Application(s):
6,7-Dihydroxy-4-methylcoumarin est un produit convenant comme indicateur de pH
Numéro CAS:
529-84-0
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
192.17
Formule Moléculaire:
C10H8O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 6,7-dihydroxy-4-méthylcoumarine est un composé appartenant à la famille des hydroxycoumarines, plus précisément un dérivé de la 4-méthylcoumarine avec des groupes hydroxy présents en positions 3 et 4. Il s'agit d'un puissant Inhibiteur de la synthèse de l'hyaluronane. En outre, il a démontré son utilité en tant que capteur fluorescent pour suivre la consommation d'un acide boronique au cours des réactions de couplage de Suzuki. La fluorescence émise par ce composé peut être facilement observée à l'aide d'une lampe UV standard de 365 nm. La 6,7-dihydroxy-4-méthylcoumarine convient comme indicateur de pH.


6,7-Dihydroxy-4-methylcoumarin (CAS 529-84-0) Références

  1. Effet des coumarines sur la différenciation des cellules HL-60.  |  Kawaii, S., et al. 2000. Anticancer Res. 20: 2505-12. PMID: 10953319
  2. Mécanisme d'action biochimique des 4-méthylbenzopyran-2-ones substituées. Partie 6: hydrolyse de la 7,8-diacétoxy-4-méthylcoumarine par une nouvelle désacétylase dans les microsomes de foie de rat--une méthode simple de dosage et de caractérisation.  |  Raj, HR., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 233-7. PMID: 10968282
  3. Exigences structurelles des coumarines hydroxylées pour l'activité anti-Helicobacter pylori in vitro.  |  Kawase, M., et al. 2003. In Vivo. 17: 509-12. PMID: 14598616
  4. Activité de piégeage des radicaux DPPH de plusieurs coumarines naturelles et de leurs analogues synthétisés, mesurée par la méthode SIA.  |  Rehakova, Z., et al. 2008. Toxicol Mech Methods. 18: 413-8. PMID: 20020865
  5. Interactions in vitro des coumarines avec le fer.  |  Mladenka, P., et al. 2010. Biochimie. 92: 1108-14. PMID: 20381579
  6. Relation structure-activité des dihydroxy-4-méthylcoumarines en tant qu'antioxydants puissants: corrélation entre les données expérimentales et théoriques et effet synergique.  |  Kancheva, VD., et al. 2010. Biochimie. 92: 1089-100. PMID: 20600568
  7. 6,7-Dihydroxy-4-phénylcoumarine comme inhibiteur de l'aldose réductase 2.  |  Kato, A., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5630-3. PMID: 20805028
  8. Régulation à court et à long terme de la 3-hydroxy 3-méthylglutaryl coenzyme A réductase par une 4-méthylcoumarine.  |  Trapani, L., et al. 2011. Biochimie. 93: 1165-71. PMID: 21530605
  9. Évaluation de l'activité antioxydante de plusieurs coumarines naturelles et de leurs analogues synthétisés par le test du 'pouvoir antioxydant réducteur ferrique'.  |  Rehakova, Z., et al. 2014. J Enzyme Inhib Med Chem. 29: 49-54. PMID: 23356333
  10. Les UDP-Glucuronosyltransférases 1A6 et 1A9 sont les principaux isoenzymes responsables de la 7-O-Glucuronidation de l'Esculetin et du 4-Methylesculetin dans les microsomes hépatiques humains.  |  Zhu, L., et al. 2015. Drug Metab Dispos. 43: 977-83. PMID: 25854527
  11. Phytotoxicité de l'ombelliférone et de ses analogues: Relations structure-activité et mécanismes d'action.  |  Pan, L., et al. 2015. Plant Physiol Biochem. 97: 272-7. PMID: 26509496
  12. Bases de Mannich d'hydroxycoumarines: synthèse, étude computationnelle DFT/QTAIM et évaluation de l'activité biologique.  |  Durand-Niconoff, JS., et al. 2021. RSC Adv. 11: 31260-31271. PMID: 35496885
  13. Actions pharmacologiques et biochimiques des coumarines simples: produits naturels à potentiel thérapeutique.  |  Hoult, JR. and Payá, M. 1996. Gen Pharmacol. 27: 713-22. PMID: 8853310

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