Date published: 2025-9-8

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5-Methyl-2-thiouridine (CAS 32738-09-3)

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Noms alternatifs:
2-Thioribothymidine; m5s2U
Application(s):
5-Methyl-2-thiouridine est une base modifiée présente dans l'ARNt de certains thermophiles extrêmes.
Numéro CAS:
32738-09-3
Masse Moléculaire:
274.29
Formule Moléculaire:
C10H14N2O5S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-méthyl-2-thiouridine (m5s2U) est une base modifiée que l'on trouve dans l'ARNt de certains thermophiles extrêmes. La 5-Méthyl-2-thiouridine peut être utilisée pour étudier les propriétés physico-chimiques qui confèrent une grande stabilité à l'ARNt et à d'autres structures d'acides nucléiques. La 5-Méthyl-2-thiouridine (5-Me-2-thiouridine ou 5-Me-T) est un nucléoside modifié présent dans l'ARNt. Il sert de forme méthylée de la thiouridine dans certains ARNt et serait impliqué dans la régulation de l'expression des gènes. Ce nucléoside modifié résulte de la méthylation de la thiouridine en position 5' du nucléoside.


5-Methyl-2-thiouridine (CAS 32738-09-3) Références

  1. Isolement et caractérisation de la 5-carbamoylméthyluridine et de la 5-carbamoylméthyl-2-thiouridine dans l'urine humaine.  |  Chheda, GB., et al. 1999. Nucleosides Nucleotides. 18: 2155-73. PMID: 10616723
  2. 5-méthyl-2-thiouridine: Un nouveau constituant mineur contenant du soufre provenant des ARNt d'acide glutamique et de lysine du foie de rat.  |  Kimura-Harada, F., et al. 1971. FEBS Lett. 13: 335-338. PMID: 11945700
  3. Oligonucléotides de 2'-thiothymidine modifiés.  |  Rajeev, KG., et al. 2003. Org Lett. 5: 3005-8. PMID: 12916967
  4. Contributions stabilisatrices des nucléotides modifiés par le soufre: structure cristalline d'un duplex d'ADN avec 2'-O-[2-(méthoxy)éthyl]-2-thiothymidines.  |  Diop-Frimpong, B., et al. 2005. Nucleic Acids Res. 33: 5297-307. PMID: 16170156
  5. Caractérisation mécaniste du système de relais du soufre pour la biogénèse de la 2-thiouridine chez les eucaryotes aux positions de l'ARNt.  |  Noma, A., et al. 2009. Nucleic Acids Res. 37: 1335-52. PMID: 19151091
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  7. Identification d'une protéine de type rhodanèse impliquée dans la biosynthèse de la thiouridine dans l'ARNt de Thermus thermophilus.  |  Shigi, N., et al. 2016. FEBS Lett. 590: 4628-4637. PMID: 27878988
  8. Synthèse de la 2'-O-(N-méthylcarbamoyléthyl) 5-méthyl-2-thiouridine et son application aux oligonucléotides de commutation d'épissage.  |  Masaki, Y., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 160-163. PMID: 30551900
  9. Système de détection sélectif et sensible de la modification de l'ARN par la 4-thiouridine.  |  Sugio, Y., et al. 2023. RNA. 29: 241-251. PMID: 36411056
  10. 5-Méthyl-2-thiouridine dans l'ARNt de Candida tropicalis et sa localisation dans l'ARNt de la lysine.  |  Patwardhan, S. and Cherayil, JD. 1985. J Bacteriol. 162: 55-60. PMID: 3845081
  11. Mécanisme moléculaire de la reconnaissance des codons par les espèces d'ARNt dont l'uridine est modifiée en première position de l'anticodon.  |  Yokoyama, S., et al. 1985. Proc Natl Acad Sci U S A. 82: 4905-9. PMID: 3860833
  12. Synthèse et études sur l'effet de la 2-thiouridine et de la 4-thiouridine sur la conformation des sucres et la stabilité des duplex d'ARN.  |  Kumar, RK. and Davis, DR. 1997. Nucleic Acids Res. 25: 1272-80. PMID: 9092639
  13. Spectres CD de la 5-méthyl-2-thiouridine dans l'ARNt-Met-f d'un thermophile extrême.  |  Watanabe, K., et al. 1976. Nucleic Acids Res. 3: 1703-13. PMID: 967669
  14. Stabilité induite par la chaleur de l'ARNt d'un thermophile extrême, Thermus thermophilus.  |  Watanabe, K., et al. 1976. Biochem Biophys Res Commun. 72: 1137-44. PMID: 985514

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5-Methyl-2-thiouridine, 5 mg

sc-221035
5 mg
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