Date published: 2025-9-7

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5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9)

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Noms alternatifs:
5-(Hydroxymethyl)deoxycytidine
Numéro CAS:
7226-77-9
Masse Moléculaire:
257.24
Formule Moléculaire:
C10H15N3O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-(Hydroxyméthyl)-2'-désoxycytidine est un composé intéressant dans le domaine de la biologie moléculaire et de la génétique. Il s'agit d'un nucléoside modifié qui est incorporé dans l'ADN lors de la réplication. Les chercheurs étudient ce composé pour comprendre son influence sur la stabilité et la fonction de la molécule d'ADN, ainsi que son rôle dans les modifications épigénétiques, qui peuvent affecter l'expression des gènes sans altérer la séquence d'ADN sous-jacente. Dans les applications de recherche, la 5-(Hydroxyméthyl)-2'-désoxycytidine est utilisée pour retracer les schémas de méthylation de l'ADN et pour étudier les mécanismes d'endommagement et de réparation de l'ADN. Le groupe hydroxyméthyle sur le carbone 5 de l'anneau cytosine sert de marqueur clé dans l'étude des interactions ADN-protéines, où il peut influencer la liaison des facteurs de transcription et d'autres protéines associées à l'ADN. En outre, il est utilisé dans les technologies de séquençage pour étudier la dynamique de l'épigénome et comprendre les processus cellulaires régulés par la méthylation de l'ADN.


5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9) Références

  1. Synthèse améliorée du phosphoramidite de 5-hydroxyméthyl-2'-désoxycytidine en utilisant une conversion de 2'-désoxyuridine en 2'-désoxycytidine sans groupes protecteurs temporaires.  |  Hansen, AS., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1181-4. PMID: 21256007
  2. Détermination de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxycytidine génomique dans l'ADN humain par électrophorèse capillaire avec fluorescence induite par laser.  |  Krais, AM., et al. 2011. Epigenetics. 6: 560-5. PMID: 21593596
  3. Réactivité de désamination, d'oxydation et de coupure de la liaison C-C de la 5-hydroxyméthylcytosine, de la 5-formylcytosine et de la 5-carboxycytosine.  |  Schiesser, S., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 14593-9. PMID: 23980549
  4. Dynamique de la méthylation de l'ADN dans les embryons préimplantatoires de souris révélée par spectrométrie de masse.  |  Okamoto, Y., et al. 2016. Sci Rep. 6: 19134. PMID: 26750605
  5. Associations entre la 5-méthyl-2'-déoxycytidine et la 5-hydroxyméthyl-2'-déoxycytidine urinaires, d'une part, et l'exposition aux phtalates et la qualité du sperme, d'autre part, chez 562 hommes adultes chinois.  |  Pan, Y., et al. 2016. Environ Int. 94: 583-590. PMID: 27346742
  6. Remplacement de la 2'-Désoxycytidine par des analogues de la 2'-Désoxycytidine dans le génome de E. coli.  |  Mehta, AP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 14230-14233. PMID: 27762133
  7. Profils d'un large spectre de modifications épigénétiques de l'ADN dans des lignées cellulaires humaines normales et malignes: Le taux de prolifération n'est pas le principal facteur responsable du niveau de 5-hydroxyméthyl-2'-désoxycytidine dans les lignées cellulaires cancéreuses cultivées.  |  Foksinski, M., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188856. PMID: 29190698
  8. Enrichissement et détermination quantitative de la 5-(Hydroxyméthyl)-2'-désoxycytidine, de la 5-(Formyl)-2'-désoxycytidine et de la 5-(Carboxyl)-2'-désoxycytidine dans l'urine humaine de patientes atteintes d'un cancer du sein par des polymères microporeux magnétiques hyper-réticulés basés sur un liquide polyionique.  |  Guo, M., et al. 2018. Anal Chem. 90: 3906-3913. PMID: 29316399
  9. Profils caractéristiques des modifications épigénétiques de l'ADN dans le cancer du côlon et ses conditions prédisposantes - adénomes bénins et maladies inflammatoires de l'intestin.  |  Dziaman, T., et al. 2018. Clin Epigenetics. 10: 72. PMID: 29875879
  10. Une nouvelle méthode améliorée par l'acide malique pour l'analyse de la 5-méthyl-2'-déoxycytidine, de la 5-hydroxyméthyl-2'-déoxycytidine, de la 5-méthylcytidine et de la 5-hydroxyméthylcytidine dans l'urine humaine en utilisant la chromatographie liquide à interaction hydrophile et la spectrométrie de masse en tandem.  |  Guo, C., et al. 2018. Anal Chim Acta. 1034: 110-118. PMID: 30193624
  11. Renouvellement actif de la méthylcytosine génomique dans les cellules pluripotentes.  |  Spada, F., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1411-1419. PMID: 32778844
  12. Phosphoramidites de nucléosides 5-(hydroxyméthyl)pyrimidine photocagés pour le marquage épigénétique photoactivable spécifique de l'ADN.  |  Chakrapani, A., et al. 2020. Org Lett. 22: 9081-9085. PMID: 33156631
  13. [Propriétés de modèle de la 5-Méthyl-2'-Désoxycytidine et de la 5-Hydroxyméthyl-2'-Désoxycytidine dans les réactions avec les ADN polymérases humaines de translocation et de réparation].  |  Shilkin, ES., et al. 2021. Mol Biol (Mosk). 55: 305-311. PMID: 33871443
  14. XRCC1 prévient l'instabilité de la fourche de réplication lors d'une mauvaise incorporation des bases de déméthylation de l'ADN 5-Hydroxyméthyl-2'-Désoxycytidine et 5-Hydroxyméthyl-2'-Désoxyuridine.  |  Peña-Gómez, MJ., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35055077
  15. Une approche améliorée pour la synthèse pratique de la 5-Hydroxyméthyl-2'-désoxycytidine (5hmdC) Phosphoramidite et Triphosphate.  |  Yang, DZ., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164012

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5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine, 10 mg

sc-490666
10 mg
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