Date published: 2025-9-8

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5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (CAS 61135-33-9)

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Noms alternatifs:
5-Ethynyl-2′-deoxyuridine is also known as EdU.
Application(s):
5-Ethynyl-2'-deoxyuridine est un analogue nucléosidique de la thymidine, souvent utilisé pour la synthèse à court terme de l'ADN dans les cultures de tissus.
Numéro CAS:
61135-33-9
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
252.22
Formule Moléculaire:
C11H12N2O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-éthynyl-2'-désoxyuridine est également connue sous le nom d'EdU, de 5-EdU et de 2'-Désoxy-5-éthynyluridine. La 5-éthynyl-2'-désoxyuridine est un analogue nucléosidique de la thymidine largement utilisé comme sonde pour la synthèse de l'ADN. La 5-éthynyl-2'-désoxyuridine est connue comme un antimétabolite toxique, qui peut provoquer une instabilité de l'ADN, une nécrose et un arrêt du cycle cellulaire. La 5-éthynyl-2'-désoxyuridine est donc souvent utilisée pour la synthèse de l'ADN à court terme dans les cultures de tissus et les organismes vivants où la survie prolongée des cellules n'est pas nécessaire. La 5-éthynyl-2'-désoxyuridine peut également être utilisée pour contrôler la synthèse de novo de l'ADN par le biais de la chimie click. Comme la 5-bromo-2'-désoxyuridine (sc-290815), la 5-éthynyl-2'-désoxyuridine est incorporée dans l'ADN pendant la synthèse active de l'ADN et peut ensuite être détectée à l'aide d'une sonde azotée fluorescente et d'une catalyse au cuivre par cycloaddition 1,3-dipolaire.


5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (CAS 61135-33-9) Références

  1. 5-Alkynyl-2'-déoxyuridines: synthèse sans chromatographie et évaluation de la cytotoxicité contre les cellules humaines du cancer du sein.  |  Meneni, S., et al. 2007. Bioorg Med Chem. 15: 3082-8. PMID: 17336074
  2. Détection de la progression du cycle cellulaire en phase S à l'aide de l'incorporation de 5-éthynyl-2'-désoxyuridine par chimie click, une alternative à l'utilisation d'anticorps 5-bromo-2'-désoxyuridine.  |  Buck, SB., et al. 2008. Biotechniques. 44: 927-9. PMID: 18533904
  3. Applicabilité spécifique au type de cellule de la 5-éthynyl-2'-désoxyuridine (EdU) pour l'évaluation dynamique de la prolifération en cytométrie de flux.  |  Diermeier-Daucher, S., et al. 2009. Cytometry A. 75: 535-46. PMID: 19235202
  4. Synthèse et incorporation enzymatique de désoxyuridine triphosphates modifiés.  |  Borsenberger, V., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3826-35. PMID: 19707689
  5. Évaluation de la coloration à la 5-éthynyl-2'-désoxyuridine comme méthode sensible et fiable pour l'étude de la prolifération cellulaire dans le système nerveux adulte.  |  Zeng, C., et al. 2010. Brain Res. 1319: 21-32. PMID: 20064490
  6. Analogues de la thymidine pour le suivi de la synthèse de l'ADN.  |  Cavanagh, BL., et al. 2011. Molecules. 16: 7980-93. PMID: 21921870
  7. Marquage métabolique dynamique de l'ADN in vivo avec des nucléosides arabinosyl.  |  Neef, AB. and Luedtke, NW. 2011. Proc Natl Acad Sci U S A. 108: 20404-9. PMID: 22143759
  8. La localisation subcellulaire de la réplication de l'ADN de Sulfolobus.  |  Gristwood, T., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 5487-96. PMID: 22402489
  9. Tests de prolifération (BrdU et EdU) sur des coupes de tissus squelettiques.  |  Mead, TJ. and Lefebvre, V. 2014. Methods Mol Biol. 1130: 233-243. PMID: 24482177
  10. La 5-éthynyl-2'-désoxycytidine et la 5-éthynyl-2'-désoxyuridine sont incorporées de manière différentielle dans les cellules infectées par les virus HSV-1, HCMV et KSHV.  |  Manska, S., et al. 2020. J Biol Chem. 295: 5871-5890. PMID: 32205447
  11. Protocole de double marquage 5-éthynyl-2'-déoxyuridine/phospho-histone H3 pour l'analyse de la progression du cycle cellulaire dans les cellules souches neurales de drosophile.  |  Chippalkatti, R. and Suter, B. 2021. J Vis Exp.. PMID: 34028440
  12. Analyse de l'intensité de la fluorescence couplée à l'EDU (5-Ethynyl-2'-Désoxyuridine): Détermination des paramètres absolus du cycle cellulaire.  |  Ferreira, JA., et al. 2021. Methods Mol Biol. 2329: 165-177. PMID: 34085222

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