4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-78-5)

Le 4-méthoxyphényl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-bêta-D-glucopyranoside est un glycosyl azide qui a suscité l'intérêt de la recherche en raison de son potentiel en tant qu'intermédiaire synthétique dans la chimie des hydrates de carbone. Sa structure, qui comprend un groupe azide, permet la synthèse ultérieure de triazoles par cycloaddition azide-alkyne catalysée par le cuivre (CuAAC), une réaction "click" très répandue. Cette réactivité permet d'appliquer le composé au marquage, à la conjugaison et à la fonctionnalisation des hydrates de carbone. Le groupement allyle offre une polyvalence supplémentaire pour les modifications ultérieures des groupes fonctionnels. En outre, le groupe protecteur benzylidène stabilise le squelette du sucre, ce qui facilite les transformations régiosélectives. Les chercheurs utilisent ce composé comme échafaudage pour développer des dérivés glycosylés plus complexes pour des études biochimiques, ce qui permet de mieux comprendre les interactions entre les glycanes et les processus de reconnaissance biologique. En outre, sa flexibilité synthétique le rend précieux pour créer des structures glucidiques modifiées qui peuvent aider à élucider les rôles de la glycosylation dans la liaison protéine-ligand et la catalyse enzymatique. Ses groupes protecteurs distincts permettent des stratégies de déprotection sélectives, facilitant la génération de produits glycosylés spécifiques. Il s'agit donc d'un outil important dans la chimie des glucides, qui sous-tend les progrès dans la compréhension de la biologie des glycanes et élargit la boîte à outils pour la synthèse chimique et le marquage biomoléculaire.