Date published: 2025-9-8

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4-Azido-L-phenylalanine (CAS 33173-53-4)

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Noms alternatifs:
4-Azido-L-phenylalanine is also known as (S)-2-Amino-3-p-azidophenylpropionic acid.
Application(s):
4-Azido-L-phenylalanine est un dérivé non naturel de la L-phénylalanine et un indicateur vibratoire efficace des environnements locaux des protéines.
Numéro CAS:
33173-53-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
206.10
Formule Moléculaire:
C9H10N4O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-Azido-L-phénylalanine est également connue sous les noms de H-4-Azido-Phe-OH, L-Phe(4-azido)-OH, π-Azido-L-phénylalanine, p-Azido-phénylalanine, 4-azidophénylalanine, et (S)-2-Amino-3-(4-azidophényl)acide propanoïque. La 4-Azido-L-phénylalanine est un dérivé non naturel de la L-phénylalanine, un acide aminé essentiel non polaire qui se trouve naturellement dans le corps humain. La 4-Azido-L-phénylalanine est utilisée comme un rapporteur vibrationnel efficace des environnements protéiques locaux et peut être incorporée par des méthodes de recombinaison dans des protéines permettant une modification spécifique du site. La sensibilité de détection avec la 4-Azido-L-phénylalanine dans les gels 1-D et les Western blots est dans la gamme des femtomoles basses et compatible avec les analyses LC-MS/MS et MALDI MS en aval.


4-Azido-L-phenylalanine (CAS 33173-53-4) Références

  1. Ajout de p-azido-L-phénylalanine au code génétique d'Escherichia coli.  |  Chin, JW., et al. 2002. J Am Chem Soc. 124: 9026-7. PMID: 12148987
  2. Sonde vibratoire sensible, spécifique à un site et stable des environnements locaux des protéines: 4-azidométhyl-L-phénylalanine.  |  Bazewicz, CG., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 8987-93. PMID: 23865850
  3. Dépistage rapide et simultané des microdélétions 47,XXY et AZF par réaction en chaîne de la polymérase en temps réel quadruplex.  |  Zhou, Y., et al. 2015. Reprod Biol. 15: 113-21. PMID: 26051460
  4. Préparation, caractérisation et activité oxygénase d'une enzyme artificielle photocatalytique.  |  Gu, Y., et al. 2015. Chembiochem. 16: 1880-1883. PMID: 26097041
  5. Ingénierie d'une métalloenzyme artificielle de dirhodium pour la cyclopropanation sélective des oléfines.  |  Srivastava, P., et al. 2015. Nat Commun. 6: 7789. PMID: 26206238
  6. Synthèse et incorporation dans les protéines d'acides aminés non naturels modifiés par l'acide azotique.  |  Tookmanian, EM., et al. 2015. RSC Adv. 5: 1274-1281. PMID: 26478813
  7. Les variations du nombre de copies de la région du facteur d'azoospermie et de SRY ne sont pas associées au risque d'hypospadias.  |  Kon, M., et al. 2016. Sex Dev. 10: 12-5. PMID: 27023068
  8. Les anomalies pseudo-autosomiques dans les délétions terminales AZFb+c sont associées aux isochromosomes Yp et peuvent entraîner une croissance anormale et des fonctions neuropsychiatriques.  |  Castro, A., et al. 2017. Hum Reprod. 32: 465-475. PMID: 28057878
  9. Synthèse et risques d'explosion de la 4-Azido-l-phénylalanine.  |  Richardson, MB., et al. 2018. J Org Chem. 83: 4525-4536. PMID: 29577718
  10. Identification et modulation de la résonance de Fermi accidentelle: étude IR 2D et DFT de la 4-Azido-l-phénylalanine.  |  Zhang, J., et al. 2018. J Phys Chem B. 122: 8122-8133. PMID: 30067030
  11. Caractérisation et production à grande échelle de fibres de soie fonctionnalisées à l'azoture produites par des vers à soie transgéniques au code génétique élargi.  |  Teramoto, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30708986
  12. Ingénierie d'un lecteur de méthyllysine avec un acide aminé photoactif dans des cellules de mammifères.  |  Arora, S., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 12210-12213. PMID: 32926023
  13. Effet de la substitution isotopique sur la résonance de Fermi et la durée de vie vibratoire des acides aminés non naturels modifiés par une sonde IR: Une étude 2D-IR et pompe-sonde de la 4-azido-L-phényl alanine.  |  Park, JY., et al. 2020. J Chem Phys. 153: 164309. PMID: 33138413
  14. Génération de versions fluorescentes de Saccharomyces cerevisiae RPA pour étudier la dynamique conformationnelle de ses domaines de liaison à l'ADN ss.  |  Kuppa, S., et al. 2021. Methods Mol Biol. 2281: 151-168. PMID: 33847957
  15. Conjugaison nanocorps-oligonucléotide spécifique à un site pour l'imagerie de super-résolution.  |  Teodori, L., et al. 2022. J Biol Methods. 9: e159. PMID: 35510035

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