3′-Azido-2′,3′-dideoxyuridine (CAS 84472-85-5)

La 3'-Azido-2',3'-didéoxyuridine est un analogue nucléosidique dont la structure est similaire à celle de la thymidine, mais qui présente des modifications critiques, notamment l'absence d'un groupe 3'-hydroxyle sur la partie sucre et la substitution du 3'-hydrogène par un groupe azido (N3). Ces modifications structurelles sont fondamentales pour son action, car elles influencent l'interaction de la molécule avec les acides nucléiques et les enzymes impliquées dans la synthèse des acides nucléiques. Le principal mécanisme d'action de la 3'-Azido-2',3'-didéoxyuridine implique son incorporation dans l'ADN au cours du processus de réplication. En raison de la présence du groupe azido en position 3', ce composé agit comme un terminateur de chaîne. Une fois incorporé dans un brin d'ADN en croissance, il empêche l'ajout d'autres nucléotides en bloquant la formation d'une liaison phosphodiester 3'-5' nécessaire avec le nucléotide suivant. Cette interruption de la synthèse de l'ADN est cruciale pour l'étude des processus de réplication et des effets des nucléotides modifiés sur l'activité de l'ADN polymérase. En recherche, la 3'-Azido-2',3'-didésoxyuridine a été largement utilisée pour étudier les mécanismes de réplication virale, en particulier pour les virus qui dépendent fortement de la machinerie cellulaire de l'hôte pour répliquer leur génome. En s'incorporant à l'ADN viral, elle permet aux chercheurs d'arrêter la réplication à des endroits spécifiques, ce qui aide à cartographier les endroits où les analogues nucléosidiques interfèrent avec les enzymes virales et à comprendre les implications plus larges des modifications nucléotidiques sur les cycles de vie viraux. En outre, la 3'-Azido-2',3'-didésoxyuridine est utilisée dans des études portant sur la fidélité et le mécanisme des ADN polymérases. Elle permet de comprendre comment les ADN polymérases distinguent les nucléotides naturels des versions modifiées, ce qui contribue à la compréhension de la spécificité des substrats enzymatiques et de la possibilité d'induire une mutagenèse en modifiant l'incorporation des nucléotides.