Date published: 2025-11-1

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3-Phenanthrol (CAS 605-87-8)

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Numéro CAS:
605-87-8
Masse Moléculaire:
194.23
Formule Moléculaire:
C14H10O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-Phénanthrol est un métabolite dérivé du phénanthrène. Il fait partie de la catégorie des composés organiques appelés phénanthrols, caractérisés par une structure de phénanthrène (ou sa forme hydrogénée) avec un groupe hydroxyle attaché. Connue alternativement sous le nom de 3-Hydroxyphénanthrène ou de 3-phénanthrénol, cette molécule est essentiellement insoluble dans l'eau et présente une nature chimique relativement neutre. Elle est principalement détectée dans l'urine et se trouve surtout dans les membranes cellulaires, comme l'indique sa valeur logP prédite. La voie de synthèse du 3-Phénanthrol implique une série de réactions chimiques à partir de matières premières facilement disponibles. Les étapes clés de la synthèse comprennent la création d'un anneau benzénique, suivie d'un processus de cyclisation pour établir le système d'anneau phénanthrène. Ensuite, la fonctionnalisation de l'anneau phénanthrène se produit, en introduisant le groupe hydroxyle en position 3.


3-Phenanthrol (CAS 605-87-8) Références

  1. Le chlorure de 1,2-diméthylimidazole-4-sulfonyl, un nouveau réactif de dérivatisation pour l'analyse des composés phénoliques par chromatographie liquide avec spectrométrie de masse en tandem: application au 1-hydroxypyrène dans l'urine humaine.  |  Xu, L. and Spink, DC. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 855: 159-65. PMID: 17524972
  2. Métabolisme du phénanthrène par Phanerochaete chrysosporium.  |  Sutherland, JB., et al. 1991. Appl Environ Microbiol. 57: 3310-6. PMID: 1781688
  3. [Utilisation de la méthode HPLC-MS/MS pour analyser les métabolites monohydroxylés des HAP dans l'urine].  |  Huang, C., et al. 2010. Wei Sheng Yan Jiu. 39: 355-7, 360. PMID: 20568469
  4. Caractérisation génome-fonction de nouvelles mono-oxygénases P450 fongiques oxydant les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP).  |  Syed, K., et al. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 399: 492-7. PMID: 20674550
  5. Un P450 fongique (CYP5136A3) capable d'oxyder les hydrocarbures aromatiques polycycliques et les alkylphénols perturbateurs endocriniens: rôle de Trp(129) et Leu(324).  |  Syed, K., et al. 2011. PLoS One. 6: e28286. PMID: 22164262
  6. Oxydation régiospécifique de phénols aromatiques polycycliques en quinones par des réactifs iodés hypervalents.  |  Wu, A., et al. 2010. Tetrahedron. 66: 2111-2118. PMID: 24014894
  7. [Niveau des métabolites monohydroxylés des hydrocarbures aromatiques polycycliques dans l'urine de la population générale de huit provinces de Chine].  |  Huang, C., et al. 2014. Zhonghua Yu Fang Yi Xue Za Zhi. 48: 102-8. PMID: 24746003
  8. Un endophyte oléagineux Bacillus subtilis HB1310 isolé de noix à coquille mince et son utilisation d'hydrolysat de tige de coton pour la production de lipides.  |  Zhang, Q., et al. 2014. Biotechnol Biofuels. 7: 152. PMID: 25342975
  9. Quantification des hydrocarbures aromatiques polycycliques monohydroxylés dans des échantillons d'urine humaine par microextraction en phase solide couplée à la spectrométrie de masse par ionisation nanoélectrospray sur colonne de verre.  |  Yang, BC., et al. 2017. Anal Chim Acta. 973: 68-74. PMID: 28502429
  10. Échec de la propagation par surexpression de TRPM4.  |  Gaur, N., et al. 2019. Biophys J. 116: 469-476. PMID: 30598284
  11. Évaluation des interventions visant à réduire l'exposition des pompiers.  |  Burgess, JL., et al. 2020. J Occup Environ Med. 62: 279-288. PMID: 31977921
  12. Évaluation de l'exposition aux incendies à l'aide des métabolites urinaires des HAP.  |  Hoppe-Jones, C., et al. 2021. J Expo Sci Environ Epidemiol. 31: 913-922. PMID: 33654270
  13. Effet de la substitution alkyle sur le métabolisme oxydatif et la mutagénicité du phénanthrène.  |  Wang, D., et al. 2022. Arch Toxicol. 96: 1109-1131. PMID: 35182162

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3-Phenanthrol, 25 mg

sc-209674C
25 mg
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