Date published: 2025-9-8

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3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine (CAS 94825-74-8)

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Noms alternatifs:
3-O-methyl-GlcNAc; 2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-methyl-D-glucose
Application(s):
3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine est un inhibiteur de la N-acétylglucosamine kinase et de la N-acétylmannosamine kinase.
Numéro CAS:
94825-74-8
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
235.20
Formule Moléculaire:
C9H17NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 3-O-Méthyl-N-acétyl-D-glucosamine (3-OMe-GlcNAc) est un analogue de la N-acétyl-D-glucosamine qui peut inhiber la GlcNAc kinase (Ki de la N-acétylglucosamine kinase = 17muM) et la GLCNE (Ki de la N-acétylmannosamine kinase = 80muM). Les recherches ont montré que ce composé n'inhibe pas l'activité de la glucokinase et est donc considéré comme utile pour le dosage précis de l'activité de la glucokinase dans les îlots pancréatiques et les tissus hépatiques.


3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine (CAS 94825-74-8) Références

  1. Inhibition de la N-acétylglucosamine kinase et de la N-acétylmannosamine kinase par la 3-O-méthyl-N-acétyl-D-glucosamine in vitro.  |  Zeitler, R., et al. 1992. Eur J Biochem. 204: 1165-8. PMID: 1312935
  2. Le tacrolimus supprime la libération d'insuline induite par le glucose dans les îlots pancréatiques en réduisant l'activité de la glucokinase.  |  Radu, RG., et al. 2005. Am J Physiol Endocrinol Metab. 288: E365-71. PMID: 15479952
  3. Déclin de l'activité de la glucokinase dans le noyau arqué des rats diabétiques induits par la streptozotocine.  |  Nishio, T., et al. 2006. Biol Pharm Bull. 29: 216-9. PMID: 16462021
  4. La glucokinase et les protéines régulatrices de la glucokinase sont fonctionnellement coexprimées avant la naissance dans le cerveau du rat.  |  Roncero, I., et al. 2009. J Neuroendocrinol. 21: 973-81. PMID: 19807849
  5. Synthèse d'analogues de N-acétylglucosamine en tant qu'inhibiteurs de la biosynthèse de l'hyaluronane.  |  Wasonga, G., et al. 2013. J Carbohydr Chem. 32: 392-409. PMID: 27099411
  6. Activités insecticides des constituants des extraits de fruits de Litsea cubeba efficaces contre le charançon du maïs (Coleoptera: Curculionidae).  |  Zhang, HJ., et al. 2017. J Insect Sci. 17: PMID: 29117378
  7. L'inhibition de la voie de biosynthèse de l'hexosamine en ciblant le PGM3 provoque l'arrêt de la croissance et l'apoptose du cancer du sein.  |  Ricciardiello, F., et al. 2018. Cell Death Dis. 9: 377. PMID: 29515119
  8. Régulation développementale de la signalisation Wnt par Nagk et la voie de récupération UDP-GlcNAc.  |  Neitzel, LR., et al. 2019. Mech Dev. 156: 20-31. PMID: 30904594
  9. La voie de biosynthèse de l'hexosamine: Régulation et fonction.  |  Paneque, A., et al. 2023. Genes (Basel). 14: PMID: 37107691
  10. Utilité de la 3-O-méthyl-N-acétyl-D-glucosamine, un inhibiteur de la N-acétylglucosamine kinase, pour le dosage précis de la glucokinase dans les îlots pancréatiques et le foie.  |  Miwa, I., et al. Enzyme Protein. 48: 135-42. PMID: 8589800
  11. Potentialisation de la sécrétion d'insuline induite par le glucose par la fagomine, un pseudo-sucre isolé des feuilles de mûrier.  |  Taniguchi, S., et al. 1998. Horm Metab Res. 30: 679-83. PMID: 9918385

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