3-Chloro-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 104013-04-9)

Le 3-chloro-3-désoxy-1,2,4,6-tétra-O-acétyl-D-glucopyranose est un dérivé spécialisé du glucose largement utilisé en synthèse organique et en chimie des hydrates de carbone. Ce composé se caractérise par la présence d'un atome de chlore remplaçant un groupe hydroxyle en troisième position, associé à des groupes acétyles protégeant les autres groupes hydroxyle. Cette structure est particulièrement utile pour les réactions de substitution nucléophile, l'atome de chlore pouvant être remplacé par divers nucléophiles, ce qui facilite la synthèse de diverses architectures glycosidiques. Cette capacité la rend inestimable pour la construction de molécules complexes d'hydrates de carbone qui présentent un intérêt pour la recherche fondamentale axée sur la compréhension de la structure et de la fonction des glycanes. Les protections acétyles permettent également une déprotection sélective, ce qui permet la construction séquentielle de glycosides avec des groupes fonctionnels spécifiques exposés pour une manipulation chimique ultérieure. L'utilisation de ce chloro-sucre en laboratoire est essentielle pour faire avancer les études sur la glyco-ingénierie et le développement de méthodologies synthétiques qui émulent les processus naturels d'assemblage des glucides, essentiels pour sonder les systèmes biologiques. Ces applications de recherche mettent l'accent sur les aspects fondamentaux de la chimie des glucides, en explorant de nouvelles voies de synthèse et leurs implications, élargissant ainsi notre compréhension du monde complexe de la glycoscience.