Date published: 2025-12-21

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3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2)

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Noms alternatifs:
2H-3,4-Dihydropyran
Numéro CAS:
110-87-2
Masse Moléculaire:
84.12
Formule Moléculaire:
C5H8O
Information supplémentaire:
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Le 3,4-dihydro-2H-pyran est un composé chimique qui constitue un élément de base polyvalent dans la synthèse organique. Il sert d'intermédiaire clé dans la préparation de divers produits agrochimiques. Le 3,4-dihydro-2h-pyranne subit une série de transformations chimiques, notamment des réactions de Diels-Alder, d'oxydation et de réduction, ce qui le rend utile pour la construction de structures moléculaires complexes. Son mécanisme d'action consiste à participer à des réactions de cycloaddition et à servir de précurseur pour la synthèse de divers composés hétérocycliques. Le 3,4-dihydro-2H-pyran présente une réactivité avec une variété de groupes fonctionnels, ce qui permet de l'incorporer dans un large éventail de structures chimiques. Sa capacité à subir des réactions sélectives de fonctionnalisation et d'ouverture de cycle renforce encore son utilité dans le développement de nouvelles entités chimiques.


3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2) Références

  1. Synthèse électrochimique et structures cristallines aux rayons X du bêta-D-2-phénylsélényl-1,3,4,6-tétra-O-acétylglucopyranose et de l'alpha-D-2-phénylsélényl-1,3,4,6-tétra-O-acétylmannopyranose.  |  Predojević, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 37-41. PMID: 14659669
  2. Les réactions stéréosélectives des dérivés du (20R)-3,20-dihydroxy-(3',4'-dihydro-2'H-pyranyl)-5-pregnène forment des 27-nor-3,20,23,26-tétrahydroxy-cholestène-22-ones et des bromo-cétones apparentées.  |  Magyar, A., et al. 2004. Steroids. 69: 35-42. PMID: 14715375
  3. Deux nouvelles réactions diastéréosélectives à trois composants d'alcènes ou de 3,4-dihydro-(2H)-pyran avec des mélanges urée/thiourée-aldéhyde: cycloaddition [4 + 2] contre réaction de type Biginelli.  |  Zhu, Y., et al. 2006. Org Lett. 8: 2599-602. PMID: 16737323
  4. Copolymères fonctionnels pour la bio-ingénierie. XIV. Synthèse et interaction des poly(N-isopropylacrylamide-co-3,4-dihydro-2H-pyran-alt-maleic anhydride)s avec les cellules cancéreuses SCLC.  |  Türk, M., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 7975-84. PMID: 20943403
  5. Synthèse et évaluation antituberculeuse de nouvelles hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolines dérivées de dibenzo[b,d]furan et de 9-méthyl-9H-carbazole via la réaction de Povarov.  |  Kantevari, S., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 4827-33. PMID: 21723649
  6. Synthèse totale énantiosélective d'un clavulactone diterpénoïde marin.  |  Yang, ZY., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 6484-7. PMID: 22644725
  7. Synthèse, spectroscopie et réactivité inhabituelle de la dithiolopyranthione avec la DDQ.  |  Pimkov, IV., et al. 2013. J Heterocycl Chem. 50: 879-886. PMID: 25328243
  8. Piégeage Diels-Alder de diènes générés in situ à partir de 3,4-dihydro-2H-pyran avec la p-quinone catalysée par l'acide p-toluènesulfonique.  |  Mohan Raj, R., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 1115-1121. PMID: 28101551
  9. Comprendre le tétrahydropyranyle en tant que groupe protecteur dans la chimie des peptides.  |  Sharma, A., et al. 2017. ChemistryOpen. 6: 168-177. PMID: 28413747
  10. Synthèse de tétrahydronaphtalènes catalysée par le fer via des intermédiaires 3,4-Dihydro-2H-pyran.  |  Watson, RB. and Schindler, CS. 2018. Org Lett. 20: 68-71. PMID: 29261323
  11. Synthèse hautement diastéréo- et énantiosélective de 3,4-Dihydro-2H-pyrans poly-substitués catalysée par l'acide imidodiphosphorique chiral: Cycloadditions [4 + 2] de β,γ-α-cétoesters insaturés et de 3-vinylindoles.  |  Guan, XK., et al. 2019. Org Lett. 21: 5438-5442. PMID: 31267756
  12. Surfaces d'énergie potentielle conformationnelle et structure cationique du 3,4-dihydro-2H-pyran par spectroscopie VUV-MATI et ajustement de Franck-Condon.  |  Kang, DW., et al. 2020. Phys Chem Chem Phys. 22: 27673-27680. PMID: 33236742
  13. Synthèse d'hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolines endo-fusionnées non substituées en position 5, par réaction cationique séquentielle d'Imino-Diels-Alder catalysée par Sc(OTf)3/N-debenzylation à l'aide de N-benzylanilines, de 3,4-dihydro-2H-pyran et de paraformaldéhyde sous irradiation par ondes moyennes.  |  Salgado, ARM., et al. 2021. Curr Org Synth. 18: 431-442. PMID: 33441074
  14. Cylindromicine du champignon arctique Tolypocladium sp. SCSIO 40433.  |  Khan, I., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33670784

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