2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

La 2'-O-(TBDMS)-3'-O-(phénoxythioncarbonyl)-5'-O-trityluridine est un dérivé d'uridine chimiquement modifié, largement utilisé dans la chimie des nucléosides, en particulier dans la synthèse de molécules complexes d'ARN. Ce composé comporte plusieurs groupes protecteurs : un groupe tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS) sur l'hydroxyle 2', un groupe phénoxythioncarbonyle sur l'hydroxyle 3' et un groupe trityle sur l'hydroxyle 5'. Ces modifications sont essentielles pour les processus de synthèse par étapes qui nécessitent une déprotection et une fonctionnalisation sélectives. La présence du groupe TBDMS en position 2'-hydroxyle est cruciale car elle rend la molécule plus stable dans diverses conditions, ce qui permet des réactions sélectives sur d'autres sites sans interférence. Le groupe TBDMS peut être enlevé dans des conditions acides spécifiques et douces, ce qui permet d'autres modifications synthétiques tout en protégeant l'intégrité de l'anneau ribose. Le groupe 3'-O-(phénoxythioncarbonyl) est particulièrement intéressant en raison de son rôle dans la facilitation des attaques nucléophiles. Ce groupe peut être utilisé pour introduire divers nucléophiles en position 3', une étape clé dans la construction des liaisons nucléotidiques dans la synthèse de l'ARN. Cette fonctionnalité est précieuse pour former des liaisons phosphodiester qui sont essentielles pour relier les nucléotides entre eux. D'autre part, le groupe 5'-O-trityl est un groupe protecteur courant qui assure la stabilité et peut être facilement enlevé dans des conditions légèrement acides sans perturber d'autres fonctionnalités sensibles. Cette sélectivité est particulièrement utile dans la synthèse automatisée et manuelle des oligonucléotides, où un contrôle précis de l'introduction et de l'élimination des groupes protecteurs est nécessaire.