Date published: 2025-9-6

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2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5)

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Noms alternatifs:
ddU
Application(s):
2',3'-Dideoxyuridine est un outil de recherche pour les études anticancéreuses et antivirales.
Numéro CAS:
5983-09-5
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
212.20
Formule Moléculaire:
C9H12N2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2',3'-Didésoxyuridine est un analogue de nucléoside dans lequel les groupes hydroxyles aux positions 2' et 3' de la fraction sucre sont absents et remplacés par des atomes d'hydrogène. Cette modification structurelle en fait un terminateur de chaîne pour la synthèse de l'ADN, ce qui en fait un outil précieux dans le domaine de la biologie moléculaire et de la biochimie. Le principal mécanisme d'action de la 2',3'-Didésoxyuridine implique son incorporation dans les brins d'ADN au cours du processus de réplication. Comme elle ne possède pas le groupe hydroxyle 3' nécessaire à la formation de la liaison phosphodiester avec le prochain nucléotide entrant, son incorporation entraîne l'arrêt de l'élongation de la chaîne d'ADN. Cette propriété est particulièrement utile pour étudier les mécanismes de réplication virale où la synthèse de l'ADN est une étape cruciale. Dans la recherche scientifique, la 2',3'-Didésoxyuridine a été largement utilisée pour explorer la fidélité et les mécanismes des ADN polymérases. En étudiant la manière dont les différentes ADN polymérases incorporent ou contournent cet analogue nucléosidique, les chercheurs peuvent obtenir des informations sur la spécificité du substrat et le mécanisme d'action de l'enzyme. Cela a des implications pour la compréhension de la fidélité de la réplication et de la base moléculaire des mutations. En outre, la 2',3'-Didésoxyuridine est utilisée dans des études visant à étudier les voies de réplication de l'ADN cellulaire et viral. Elle permet de déterminer comment les cellules et les virus font face à la présence de nucléosides non naturels dans leur ADN, ce qui peut éclairer les mécanismes cellulaires de détection et de réparation de l'ADN endommagé.


2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5) Références

  1. Un analogue de la didésoxyuridine 5'-monophosphate perméable à la membrane inhibe l'infection par le virus de l'immunodéficience humaine.  |  Sastry, JK., et al. 1992. Mol Pharmacol. 41: 441-5. PMID: 1372082
  2. Synthèse et évaluation biologique de certains dérivés 5-nitro- et 5-amino de la 2'-désoxycytidine, de la 2',3'-didéoxyuridine et de la 2',3'-didéoxycytidine.  |  Colacino, E., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2013-26. PMID: 14680024
  3. Activité puissante de terminaison de la chaîne d'ADN et inhibition sélective de la transcriptase inverse du virus de l'immunodéficience humaine par le 2',3'-didéoxyuridine-5'-triphosphate.  |  Hao, Z., et al. 1990. Mol Pharmacol. 37: 157-63. PMID: 1689452
  4. Conception, synthèse et activité anti-VIH des dérivés 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxyuridine (d4U), 2',3'-didéoxyuridine (ddU) phosphoramidate 'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3666-9. PMID: 17485204
  5. Étude de l'activité anti-VIH des dérivés 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxyuridine (d4U) et 2',3'-didéoxyuridine (ddU) phosphoramidés 'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2548-53. PMID: 19503928
  6. Production de 2',3'-didéoxyadénosine et de 2',3'-didéoxyinosine à partir de 2',3'-didéoxyuridine et des bases puriques correspondantes par des cellules au repos d'Escherichia coli AJ 2595.  |  Shirae, H., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 419-24. PMID: 2497709
  7. Activité antirétrovirale d'analogues de pyrimidine 2',3'-dideoxynucléoside substitués par 3'-fluoro- et 3'-azido.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  8. Disposition et métabolisme de la 2',3'-didésoxycytidine, un inhibiteur in vitro de l'infectivité du virus T-lymphotrophique humain de type III, chez la souris et le singe.  |  Kelley, JA., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 595-601. PMID: 2891473
  9. Ensemble de données sur la synthèse et les propriétés du 2',3'-didéoxyuridine triphosphate conjugué à des nanoparticules de SiO2.  |  Vasilyeva, SV., et al. 2018. Data Brief. 21: 540-547. PMID: 30370324
  10. Dérivés de glycosyl-oxycarbonylaminosulfonyl-2',3'-didéoxynucléosides en tant que mimiques de nucléotides lipophiles. Synthèse et activité anti-VIH.  |  Pérez-Pérez, MJ., et al. 1993. Bioorg Med Chem. 1: 279-84. PMID: 8081859

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2′,3′-Dideoxyuridine, 100 mg

sc-256376
100 mg
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