Date published: 2025-9-6

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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Noms alternatifs:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
Application(s):
2′,3′-Dideoxyadenosine est un inhibiteur de l'adénylate cyclase et de l'adénosine désaminase
Numéro CAS:
4097-22-7
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
235.25
Formule Moléculaire:
C10H13N5O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2',3'-Didésoxyadénosine (ddA) est un analogue de nucléoside qui joue un rôle crucial dans l'étude de la biochimie des acides nucléiques et de la biologie moléculaire. Elle présente une variation structurelle dans laquelle les groupes hydroxyles 2' et 3' du sucre ribose sont absents, ce qui en fait un outil important pour comprendre les mécanismes de synthèse de l'ADN et de l'ARN. Le principal mécanisme d'action de la 2',3'-Didésoxyadénosine implique son incorporation dans les chaînes d'ADN ou d'ARN au cours de la réplication ou de la transcription. Lorsque la ddA est incorporée, elle provoque une terminaison prématurée de la chaîne d'acide nucléique parce qu'elle ne possède pas les groupes hydroxyles nécessaires pour former une liaison phosphodiester avec le nucléotide suivant. La ddA est donc un terminateur de chaîne efficace. Dans la recherche scientifique, la ddA est utilisée pour étudier la fidélité et la mécanique des ADN et ARN polymérases. En incorporant la ddA dans les acides nucléiques, les chercheurs peuvent étudier la manière dont ces enzymes reconnaissent et traitent les substrats, ainsi que la manière dont les modifications de la structure des nucléosides affectent ces processus. Cette recherche permet de mieux comprendre la cinétique et la dynamique des enzymes qui sont fondamentales pour la réplication et l'expression génétiques. En outre, la ddA a été utilisée en biologie moléculaire pour cartographier les séquences d'acides nucléiques. Cette utilisation découle de sa capacité à interrompre la synthèse de l'ADN à des endroits spécifiques, ce qui permet aux scientifiques de déterminer la séquence des nucléotides dans l'ADN grâce à des méthodes telles que le séquençage de Sanger.


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) Références

  1. Synthèse de nouveaux analogues carbocycliques 8-substitués de la 2',3'-didésoxyadénosine ayant une activité contre le virus de l'hépatite B.  |  Gudmundsson, KS., et al. 2002. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 21: 891-901. PMID: 12537029
  2. Interprétation des rôles de l'adénylosuccinate lyase et de l'AMP désaminase dans l'activité anti-VIH de la 2',3'-didéoxyadénosine et de la 2',3'-didéoxyinosine.  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. Pharmacocinétique de la 2',3'-didéoxyadénosine chez le chien.  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [Capacité conformationnelle de la 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxyadénosine comme clé pour comprendre son activité biologique: résultats de la modélisation chimique quantique].  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
  5. Synthèse et affectation RMN des deux diastéréomères de la 8,6'-cyclo-2',6'-didéoxyadénosine.  |  Yueh, H., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 320-32. PMID: 23638925
  6. Propriétés structurelles et énergétiques des inhibiteurs potentiels de la transcriptase inverse du VIH-1 d4A et d4G: une étude théorique complète.  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. Inhibition à long terme de la synthèse de l'ADN du virus T-lymphotrope humain de type III/virus associé à la lymphadénopathie (virus de l'immunodéficience humaine) et de l'expression de l'ARN dans les cellules T protégées par des 2',3'-didéoxynucléosides in vitro.  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. Le diadénosine diphosphate (Ap₂A) retarde l'apoptose des neutrophiles par l'intermédiaire du récepteur A2A de l'adénosine et de la voie AMPc/PKA.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. Détermination simultanée de la 2',3'-didéoxyinosine et de son métabolite actif, la 2',3'-didéoxyadénosine-5'-triphosphate, dans les cellules mononucléaires du sang périphérique humain par HPLC-MS/MS et application à la pharmacocinétique cellulaire.  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. Synthèse des analogues 2-chloro de la 3'-désoxyadénosine, de la 2',3'-didéoxyadénosine et de la 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxyadénosine en tant qu'agents antiviraux potentiels.  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. Métabolisme et activité anti-virus de l'immunodéficience humaine-1 des dérivés de 2-halo-2',3'-didéoxyadénosine.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. Renforcement par la 2'-déoxycoformycine de la 5'-phosphorylation et de l'activité anti-virus de l'immunodéficience humaine de la 2',3'-didéoxyadénosine et de la 2'-bêta-fluoro-2',3'-didéoxyadénosine.  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. La conversion de la 2',3'-didéoxyadénosine (ddA) et de la 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxyadénosine (d4A) en leurs dérivés aryloxyphosphoramidés correspondants potentialise nettement leur activité contre le virus de l'immunodéficience humaine et le virus de l'hépatite B.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. Myélopathie nécrosante chez un chat.  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. Détermination de la 2'-beta-fluoro-2',3'-didéoxyadénosine, un médicament anti-SIDA expérimental, dans le plasma humain par chromatographie liquide à haute performance.  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

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