Date published: 2025-9-12

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2-Fluoroadenine (CAS 700-49-2)

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Noms alternatifs:
2-Fluoro-9H-purin-6-amine
Application(s):
2-Fluoroadenine est un analogue de nucléoside purique qui a été étudié pour la thérapie génique suicidaire.
Numéro CAS:
700-49-2
Pureté:
≥96%
Masse Moléculaire:
153.12
Formule Moléculaire:
C5H4FN5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Fluoroadénine est une molécule intéressante pour la recherche biochimique en raison de sa similarité structurelle avec l'adénine, l'une des quatre nucléobases de l'ADN et de l'ARN. Elle est utilisée dans les études portant sur l'impact des nucléobases halogénées sur la stabilité et la fonction de l'ADN, ce qui est essentiel pour comprendre les effets mutagènes de ces substitutions. La recherche sur la 2-Fluoroadénine comprend également l'exploration de son incorporation dans les acides nucléiques et les conséquences qui en découlent sur les processus de transcription et de traduction. Dans le domaine de la biologie moléculaire, ce composé est utilisé pour étudier les interactions enzyme-substrat, en particulier avec les enzymes impliquées dans le métabolisme des nucléotides. En outre, la 2-Fluoroadénine est importante pour le développement d'analogues de nucléosides et leur application potentielle dans divers scénarios de recherche non clinique.


2-Fluoroadenine (CAS 700-49-2) Références

  1. Synthèse de nucléosides carbocycliques et acycliques possédant des dérivés de la 2-fluoroadénine et leurs activités inhibitrices contre la SAH hydrolase de Plasmodium falciparum.  |  Kitade, Y., et al. 2003. Nucleic Acids Res Suppl. 5-6. PMID: 14510352
  2. Synthèse pratique de la 2'-désoxy-2-fluoroadénosine à partir de la 2-fluoroadénine.  |  Ye, S., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 1899-905. PMID: 14609229
  3. Préparation d'un intermédiaire de la fludarabine par alkylation sélective de la 2-fluoroadénine.  |  Schulmeier, BE., et al. 2006. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 25: 735-45. PMID: 16898412
  4. Structure d'une purine nucléoside phosphorylase humaine mutante avec le promédicament 2-fluoro-2'-désoxyadénosine et le médicament cytotoxique 2-fluoroadénine.  |  Afshar, S., et al. 2009. Protein Sci. 18: 1107-14. PMID: 19388075
  5. Synthèse efficace du 4'-épimère de la 2-fluoronoraristéromycine.  |  Bazile, Q., et al. 2012. Tetrahedron Lett. 53: 1435-1437. PMID: 22690021
  6. Première conférence Bagshawe. Vers la génération d'agents cytotoxiques sur les sites cancéreux.  |  Bagshawe, KD. 1989. Br J Cancer. 60: 275-81. PMID: 2675955
  7. Sensibilisation de l'ADN aux électrons de faible énergie avec la 2-Fluoroadénine.  |  Rackwitz, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 10248-52. PMID: 27481662
  8. Délivrance et expression de gènes médiés par des récepteurs in vivo.  |  Wu, GY. and Wu, CH. 1988. J Biol Chem. 263: 14621-4. PMID: 3049582
  9. Mise en place d'un outil d'édition du génome utilisant CRISPR-Cas9 chez Chlorella vulgaris UTEX395.  |  Kim, J., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33418923
  10. Mutation de l'Apt (Adénine Phosphoribosyltransférase) chez des Staphylococcus aureus intermédiaires à la vancomycine sélectionnés en laboratoire.  |  Lamichhane-Khadka, R., et al. 2021. Antibiotics (Basel). 10: PMID: 34069103
  11. Inactivation ciblée de gènes par CRISPR-Cas9 chez l'algue brune modèle Ectocarpus.  |  Badis, Y., et al. 2021. New Phytol. 231: 2077-2091. PMID: 34076889
  12. Caractérisation de la 2-Fluoro-2'-désoxyadénosine en Duplex, G-Quadruplex et i-Motif.  |  Hirashima, S., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200222. PMID: 35438834
  13. Construction et caractérisation d'une souche d'Escherichia coli avec une mutation uncI.  |  Gay, NJ. 1984. J Bacteriol. 158: 820-5. PMID: 6327640
  14. Mécanisme différentiel de l'effet cytostatique de la (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-désoxyuridine, de la 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxyméthyl)guanine et d'autres médicaments antiherpétiques sur des cellules tumorales transfectées par le gène de la thymidine kinase du virus de l'herpès simplex de type 1 ou de type 2.  |  Balzarini, J., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 6332-7. PMID: 8384209
  15. Métabolisme et actions métaboliques de la 6-méthylpurine et de la 2-fluoroadénine dans les cellules humaines.  |  Parker, WB., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1673-81. PMID: 9634004

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5 g
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2-Fluoroadenine, 25 g

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25 g
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