Date published: 2025-9-8

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2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose (CAS 51146-53-3)

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Numéro CAS:
51146-53-3
Masse Moléculaire:
182.15
Formule Moléculaire:
C6H11FO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-désoxy-2-fluoro-D-galactose est un analogue de monosaccharide utilisé dans la recherche chimique et biologique pour sa capacité à imiter les sucres naturels tout en possédant des propriétés chimiques modifiées en raison de la substitution du fluor. Il est intéressant pour l'étude des processus de glycosylation, où il est utilisé pour sonder la spécificité et le mécanisme des glycosyltransférases, des enzymes qui facilitent le transfert de motifs de sucre sur divers substrats. Cet analogue du sucre est également utilisé dans l'exploration des voies métaboliques, en particulier pour comprendre comment ces changements structurels affectent l'incorporation et l'utilisation des sucres dans les organismes. En outre, le 2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose est utilisé dans la synthèse de glycoconjugués pour la recherche sur les interactions de surface cellulaire et la signalisation, car le sucre modifié peut influencer l'affinité de liaison et l'activité biologique.


2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose (CAS 51146-53-3) Références

  1. Synthèse de sucres désoxyfluoro à partir de précurseurs glucidiques.  |  Dax, K., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 47-86. PMID: 10968676
  2. Synthèse enzymatique de l'UDP-(3-désoxy-3-fluoro)-D-galactose et de l'UDP-(2-désoxy-2-fluoro)-D-galactose et activité de substrat avec l'UDP-galactopyranose mutase.  |  Barlow, JN. and Blanchard, JS. 2000. Carbohydr Res. 328: 473-80. PMID: 11093703
  3. Marquage différentiel basé sur le mécanisme et attribution sans équivoque de l'activité des deux sites actifs de la lactase/phlorizine hydrolase intestinale.  |  Arribas, JC., et al. 2000. Eur J Biochem. 267: 6996-7005. PMID: 11106409
  4. Inhibition de la N-glycosylation des protéines par le 2-désoxy-2-fluoro-D-galactose.  |  Gross, V., et al. 1992. Biochem J. 285 (Pt 3): 821-6. PMID: 1497619
  5. 2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose N-glycosylation des protéines.  |  Loch, N., et al. 1991. FEBS Lett. 294: 217-20. PMID: 1756864
  6. Nouvelle méthode pour l'analyse des erreurs métaboliques des oligosaccharides causées par les xénobiotiques.  |  Kato, T., et al. 2010. Anal Biochem. 405: 103-8. PMID: 20570645
  7. Métabolisme et action du 2-désoxy-2-fluoro-D-galactose in vivo.  |  Grün, BR., et al. 1990. Eur J Biochem. 190: 11-9. PMID: 2114284
  8. Métabolisme in vivo et action de déplétion de l'UTP du 2-désoxy-2-fluoro-D-galactose.  |  Grün, BR., et al. 1990. Adv Enzyme Regul. 30: 231-42. PMID: 2403033
  9. Base structurale de la liaison du glucose et du galactose fluorés aux variantes de la pyranose 2-oxydase multicolore de Trametes avec une conversion améliorée du galactose.  |  Tan, TC., et al. 2014. PLoS One. 9: e86736. PMID: 24466218
  10. Inhibiteurs de glycosidases basés sur des mécanismes: conception et applications.  |  Kallemeijn, WW., et al. 2014. Adv Carbohydr Chem Biochem. 71: 297-338. PMID: 25480507
  11. Techniques de glyco-ingénierie à plusieurs niveaux pour générer des IgG avec des glycanes Fc définis.  |  Dekkers, G., et al. 2016. Sci Rep. 6: 36964. PMID: 27872474
  12. Le glycan FcγR conservé permet de distinguer les IgG fucosylées et afucosylées chez l'homme et la souris.  |  Dekkers, G., et al. 2018. Mol Immunol. 94: 54-60. PMID: 29268168
  13. Stratégies synthétiques pour la fluoration des hydrates de carbone.  |  Uhrig, ML., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5173-5189. PMID: 31017598
  14. Étude de la RMN 19F du 2-désoxy-2-fluoro-D-galactose chez la souris.  |  Kanazawa, Y., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 4213-6. PMID: 3245998
  15. Utilisation de désoxyfluoro-D-galactopyranoses pour l'étude de la spécificité de la galactokinase de la levure.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372

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