Date published: 2025-9-8

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2-Amino-4-nitrophenol (CAS 99-57-0)

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Noms alternatifs:
2-Hydroxy-5-nitroaniline
Numéro CAS:
99-57-0
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
154.12
Formule Moléculaire:
C6H6N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Connu sous le nom de 2-aminophénol-4-nitro, le 2-Amino-4-nitrophénol est un composé organique apprécié pour sa polyvalence dans les domaines scientifiques et industriels. Présentant un ensemble unique de caractéristiques, notamment sa solubilité dans l'eau et sa capacité à donner des électrons, ce composé suscite un intérêt considérable pour un éventail varié d'applications. Dans l'exploration scientifique, les attributs distinctifs du 2-Amino-4-nitrophénol sont largement utilisés. Servant de substrat à diverses enzymes comme la tyrosinase et d'inhibiteur de la cyclo-oxygénase, il joue un rôle important dans les recherches biochimiques. De plus, son utilité s'étend à celle d'une sonde fluorescente permettant de discerner les protéines et autres biomolécules. Le composé trouve notamment sa place dans la synthèse de divers composés organiques. Le comportement donneur d'électrons du 2-Amino-4-nitrophénol est au cœur de son attrait, ce qui en fait un choix de premier ordre pour les études biochimiques. Grâce à sa capacité à donner des électrons, il permet de mieux comprendre les subtilités des protéines et de la fonctionnalité des biomolécules. De plus, son rôle de substrat pour des enzymes spécifiques, notamment la tyrosinase, amplifie son importance dans la recherche scientifique.


2-Amino-4-nitrophenol (CAS 99-57-0) Références

  1. Co-oxydation catalysée par la peroxydase de la 3,3',5,5'-tétraméthylbenzidine avec le 2-amino-4-nitrophénol, la 4,4'-dihydroxydiphénylsulfone et leurs polydisulfures en milieu aqueux et micellaire.  |  Karasyova, EI., et al. 2001. Biochemistry (Mosc). 66: 608-17. PMID: 11421808
  2. Synthèse de pyrrolo[4,3,2-de]quinolines à partir de la 6,7-diméthoxy-4-méthylquinoline. Synthèses totales formelles des Damirones A et B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, et Makaluvamines A-D.  |  Roberts, D., et al. 1997. J Org Chem. 62: 568-577. PMID: 11671451
  3. NTP Études de toxicologie et de cancérogénèse du 2-Amino-4-Nitrophénol (n° CAS 99-57-0) chez les rats F344/N et les souris B6C3F1 (études par gavage).  |  ,. 1988. Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. 339: 1-170. PMID: 12724786
  4. Biotransformation et élimination continues des nitrophénols dans des conditions de dénitrification.  |  Karim, K. and Gupta, SK. 2003. Water Res. 37: 2953-9. PMID: 12767298
  5. Interactions entre l'assimilation du nitrate et le cométabolisme du 2,4-dinitrophénol chez Rhodobacter capsulatus E1F1.  |  Luque-Almagro, VM., et al. 2006. Curr Microbiol. 53: 37-42. PMID: 16775785
  6. Synthèse du 2-n-(hexadécanoyl)-amino-4-nitrophényl phosphorylcholine-hydroxyde, un substrat chromogène pour le dosage de l'activité de la sphingomyélinase.  |  Gal, AE. and Fash, FJ. 1976. Chem Phys Lipids. 16: 71-9. PMID: 177220
  7. Rapport final sur l'évaluation de la sécurité des amino nitrophénols utilisés dans les teintures capillaires.  |  Burnett, CL., et al. 2009. Int J Toxicol. 28: 217S-51S. PMID: 20086194
  8. Détermination voltampérométrique et ampérométrique des métabolites du 2,4-dinitrophénol.  |  Dejmkova, H., et al. 2011. Talanta. 85: 2594-8. PMID: 21962688
  9. Synthèses et applications de détection du pH des espèces phénoliques et polyphénoliques couplées à l'imine et dérivées du 2-amino-4-nitrophénol.  |  Yıldırım, M., et al. 2012. J Fluoresc. 22: 961-70. PMID: 22227702
  10. Synthèse convergente de la dronédarone, un agent antiarythmique.  |  Okitsu, T., et al. 2016. Chem Pharm Bull (Tokyo). 64: 1149-53. PMID: 27477654
  11. La stabilité du motif d'empilement surpasse-t-elle celle du motif planaire dans le 2-amino-4-nitrophénol ? - une analyse du CCSD(T).  |  Deepa, P. 2018. J Mol Model. 25: 6. PMID: 30564979
  12. Propriétés fongicides du 2-Amino-4-nitrophénol et de ses dérivés.  |  Mukhtorov, L., et al. 2019. Bull Environ Contam Toxicol. 102: 880-886. PMID: 30923837
  13. Niveaux plasmatiques et disposition cinétique du 2,4-dinitrophénol et de ses métabolites 2-amino-4-nitrophénol et 4-amino-2-nitrophénol chez la souris.  |  Robert, TA. and Hagardorn, AN. 1985. J Chromatogr. 344: 177-86. PMID: 4086539
  14. Synthèse radiochimique et propriétés photochimiques du découpleur 2-azido-4-nitrophénol, un réactif polyvalent de marquage par photoaffinité.  |  Hanstein, WG., et al. 1979. Biochemistry. 18: 1019-25. PMID: 427093
  15. Photodégradation microbienne des aminoarènes. Métabolisme du 2-amino-4-nitrophénol par Rhodobacter capsulatus.  |  Witte, CP., et al. 1998. Appl Biochem Biotechnol. 69: 191-200. PMID: 9584054

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