2,5-Hexanedione (CAS 110-13-4)

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Noms alternatifs:

Acetonylacetone

Application(s):

2,5-Hexanedione est un réactif de départ utile pour les réactions de cycloaddition diels-alder.

Numéro CAS:

110-13-4

Masse Moléculaire:

114.14

Formule Moléculaire:

C₆H₁₀O₂

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La 2,5-hexanedione est un métabolite neurotoxique des n-hexanes et de la méthyl-n-butyl-cétone. La 2,5-hexanedione est également utilisée comme matière première pour les réactions de cycloaddition diels-alder, telles que les réactions avec les amines pour former des 2,5-diméthylpyrroles. La 2,5-hexanedione est un composé cétonique obtenu à partir de l'acétone. Elle sert de catalyseur dans la production de matériaux polymères. En outre, elle est utilisée comme réactif dans la synthèse des polysaccharides.

2,5-Hexanedione (CAS 110-13-4) Références

Lésions testiculaires induites par la 2,5-hexanedione. | Boekelheide, K., et al. 2003. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 43: 125-47. PMID: 12471174
La 2,5-hexanedione modifie la dégradation du neurofilament de faible poids moléculaire dans les tissus nerveux de rat. | Song, F., et al. 2012. Food Chem Toxicol. 50: 4277-84. PMID: 22967723
Effets de la 2,5-hexanedione sur l'angiogenèse et la vasculogenèse chez l'embryon de poulet. | Cheng, X., et al. 2015. Reprod Toxicol. 51: 79-89. PMID: 25549948
La 2,5-hexanedione induit l'apoptose des cellules souches mésenchymateuses de la moelle osseuse de rat par les espèces réactives de l'oxygène. | Liu, S., et al. 2016. J Occup Health. 58: 170-8. PMID: 27010086
La 2,5-hexanedione diminue le facteur de croissance des nerfs et induit l'apoptose des neurones dans la moelle épinière des rats via l'inhibition de la voie de signalisation PI3K/Akt. | Wang, Z., et al. 2017. PLoS One. 12: e0179388. PMID: 28654704
La 2,5-hexanedione induit une neurodégénérescence dopaminergique par le biais de l'activation microgliale médiée par l'intégrine αMβ2/axe de la NADPH oxydase. | Zhang, C., et al. 2018. Cell Death Dis. 9: 60. PMID: 29352205
La 2,5-Hexanedione augmente le pourcentage de cellules Sox2+ prolifératives dans l'hippocampe du rat. | Wang, L., et al. 2018. Toxicol Ind Health. 34: 589-595. PMID: 29764313
Effets pro-apoptotiques de la 2,5-hexanedione sur les cellules de phéochromocytome par l'intermédiaire de lésions oxydatives. | Qi, B., et al. 2019. Mol Med Rep. 20: 3249-3255. PMID: 31432125
Dérégulation induite par la 2,5-hexanedione de l'expression des microARN liés à l'axone dans les tissus nerveux du rat. | Piao, F., et al. 2020. Toxicol Lett. 320: 95-102. PMID: 31760062
La 2,5-hexanedione influence le développement folliculaire primordial dans les ovaires de souris néonatales cultivées en interférant avec la voie de signalisation PI3K par l'intermédiaire du miR-214-3p. | Zeng, J., et al. 2020. Toxicol Appl Pharmacol. 409: 115335. PMID: 33197454
La 2,5-hexanedione induit l'activation de l'inflammasome NLRP3 et la neurotoxicité par la voie dépendante de la NADPH oxydase. | Huang, R., et al. 2021. Free Radic Biol Med. 162: 561-570. PMID: 33212186
La 2,5-hexanedione induit l'apoptose des neurones de la moelle épinière du rat et des cellules VSC4.1 par l'intermédiaire des voies proNGF/p75NTR et JNK. | Luo, M., et al. 2021. Biosci Rep. 41: PMID: 33792642
Les catalyseurs Pd modifiés par l'iode favorisent la synthèse catalytique bifonctionnelle de la 2,5-hexanedione à partir d'aldéhydes furaniques en C6. | Tong, Z., et al. 2022. ChemSusChem. 15: e202102444. PMID: 34918485
La 2,5-hexanedione affecte les cellules de la granulosa ovarienne chez le porc en régulant le gène CDKN1A: une analyse transcriptomique. | Chen, Y., et al. 2023. Vet Sci. 10: PMID: 36977240
Conversion en un seul point de la cellulose en 2,5-Hexanedione dans des cosolvants H2O-Tétrahydrofurane. | Shi, N., et al. 2023. ACS Omega. 8: 11574-11582. PMID: 37008153

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Test	Specification	Results
Appearance	Colorless, clear liquid	Complies
Identification (¹H-NMR)	Consistent with structure	Complies
Purity (GC)	≥ 99.0%	99.5%
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