Date published: 2025-12-16

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2,4,6-Trifluorophenol (CAS 2268-17-9)

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Application(s):
2,4,6-Trifluorophenol est un phénol trihalogéné, substrat de l'enzyme déhaloperoxydase (DHP).
Numéro CAS:
2268-17-9
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
148.08
Formule Moléculaire:
C6H3F3O
Information supplémentaire:
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Le 2,4,6-trifluorophénol est un phénol trihalogéné, substrat de l'enzyme déhaloperoxydase (DHP). On sait que la DHP est une protéine à double fonction qui présente des éléments des hémoglobines et des peroxydases. Des études indiquent que la DHP joue un rôle dans le transport de l'oxygène, en oxydant les phénols halogénés en présence de peroxyde d'hydrogène. Ces études révèlent que le 2,4,6-Trifluorophénol modifie la stéréochimie du site de liaison de l'enzyme. De plus, le 2,4,6-Trifluorophénol peut être utilisé pour déterminer le mécanisme de la DHP et le rôle de tous les intermédiaires formés lors du turnover. Une autre application de ce produit est que le 2,4,6-Trifluorophénol peut être utilisé dans un essai immuno-enzymatique indirect (ELISA) pour la surveillance biologique du 2,4,6-trichlorophénol. En outre, l'association du phénol et du 2,4,6-trifluorophénol a été étudiée par spectroscopie 1H et 19F-NMR.


2,4,6-Trifluorophenol (CAS 2268-17-9) Références

  1. Développement et évaluation d'un immunodosage pour la surveillance biologique des chlorophénols dans l'urine en tant qu'indicateurs potentiels de l'exposition professionnelle.  |  Galve, R., et al. 2002. Anal Chem. 74: 468-78. PMID: 11811424
  2. Synthèse et évaluation de 3-aryloxyméthyl-1,2-diméthylindole-4,7-diones en tant qu'inhibiteurs de l'activité de la NAD(P)H:quinone oxydoréductase 1 (NQO1) basés sur un mécanisme.  |  Colucci, MA., et al. 2007. J Med Chem. 50: 5780-9. PMID: 17944451
  3. La liaison du substrat déclenche un changement dans la coordination du fer dans la dehaloperoxydase d'Amphitrite ornata: expériences HYSCORE.  |  Smirnova, TI., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 2128-9. PMID: 18217756
  4. Différents modes de liaison des phénols mono-, di- et trihalogénés à l'hémoglobine déhaloperoxydase d'Amphitrite ornata.  |  Davis, MF., et al. 2009. Biochemistry. 48: 2164-72. PMID: 19228049
  5. Liaison du phénol et des phénols différemment halogénés à la matière humique dissoute, mesurée par spectroscopie RMN.  |  Smejkalová, D., et al. 2009. Environ Sci Technol. 43: 5377-82. PMID: 19708369
  6. Sondage des états ferryl oxyferreux et catalytiquement actifs de la dehaloperoxydase d'Amphitrite ornata par cryoréduction et spectroscopie EPR/ENDOR. Détection du composé I.  |  Davydov, R., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 14995-5004. PMID: 20925340
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  8. Caractérisation du potentiel de liaison au ligand du récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPARγ) de plusieurs retardateurs de flamme majeurs, de leurs métabolites et de mélanges chimiques dans la poussière domestique.  |  Fang, M., et al. 2015. Environ Health Perspect. 123: 166-72. PMID: 25314719
  9. Carboxylation de phénols avec du CO2 à la pression atmosphérique.  |  Luo, J., et al. 2016. Chemistry. 22: 6798-802. PMID: 26989848
  10. Affinité des composés phénoliques bromés pour le récepteur β de la thyroïde chez l'homme et le poisson zèbre: Influence de la structure chimique.  |  Kollitz, EM., et al. 2018. Toxicol Sci. 163: 226-239. PMID: 29409039
  11. N-(3,5-Dichloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)phenyl)benzenesulfonamide: un nouvel inhibiteur à double cible du complexe II et du complexe III mitochondriaux grâce à une simplification structurelle.  |  Cheng, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem. 28: 115299. PMID: 31980361
  12. Aperçu computationnel de la biotransformation des halophénols par le cytochrome P450: Mécanisme et réactivité pour l'époxydation.  |  Han, C., et al. 2022. Chemosphere. 286: 131708. PMID: 34352543
  13. Déhalogénation oxydative d'halophénols par des intermédiaires de fer(IV)-oxo non hémique de haute valence.  |  Bagha, UK., et al. 2022. Faraday Discuss. 234: 58-69. PMID: 35170590
  14. Défluoration de fluorophénols par une espèce d'oxyde de fer(IV) non hémique: Observation d'un nouvel intermédiaire au cours de la réaction.  |  Bagha, UK., et al. 2023. Chemistry. e202300478. PMID: 37066848
  15. Spectre de l'activité de déhalogénation réductrice de la desulfitobactérie frappieri PCP-1.  |  Dennie, D., et al. 1998. Appl Environ Microbiol. 64: 4603-6. PMID: 9797330

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sc-231032
1 g
$46.00

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sc-231032A
5 g
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